uridine 5'-diphospho-2-acetamido-6-phenylacetamido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1338332-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-2-acetamido-6-phenylacetamido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: UDP-6-phenylacetamido-N-acetylglucosamine
• CAS: 1338332-61-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₁₇P₂
• 分子量: 724.509
• InChiKey: KSYOSNNRAWMNPT-DBIAENLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.28
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  314.73
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphospho-2-acetamido-6-phenylacetamido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 、 4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 在 β1-3-N-acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 β1-4-galactosyltransferase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌β1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的供体底物混杂度和β1-4-半乳糖基转移酶的受体底物柔韧性。

  摘要：

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.043
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 palladium on activated charcoal 、 inorganic pyrophosphatase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 、 N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 (ATCC₁₅₇₄₂) 、 N-acetylhexosamine 1-kinase cloned from Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 37.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 uridine 5'-diphospho-2-acetamido-6-phenylacetamido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives

  摘要：

  一种荚膜多糖杆菌N-乙酰葡糖胺1-磷酸尿苷酰转移酶（PmGlmU）被克隆并有效用于与N-乙酰己糖胺1-激酶（NahK_ATCC55813）及无机焦磷酸酶（PmPpA）联合，实现了一锅法三酶合成UDP-GlcNAc衍生物，必要时可进一步进行化学衍生化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14034e