(R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one | 1052183-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1052183-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SFLNVMDINAWNEU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidinyl-5(4H)-ketone 、 (R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(5S,6R,8S,9S,10S)-8-(2-furyl)-6-hydroxy-4,6-dimethyl-9-nitro-2,10-diphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-取代 5-Nitropentan-2-ones：用于立体控制构建具有五个连续立体中心的螺-吡唑啉酮支架的宝贵手性构件

  摘要：

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501449
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)benzene 、 丙酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到(R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines through supramolecular organocatalysis

  摘要：

  通过使用奎宁-NH-硫脲3c/L-苯丙氨酸4i进行超分子有机催化合成官能化手性四氢喹啉，然后从简单底物进行还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00570h

文献信息

• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• Concentration Effect in the Asymmetric Michael Addition of Acetone to β-Nitrostyrenes Catalyzed by Primary Amine Thioureas
  作者：Ciril Jimeno、Miquel Pericàs、Z. Günler、Ignacio Alfonso

  DOI：10.1055/s-0036-1589408

  日期：——

  yield and ee of the Michael­ addition products. Bifunctional primary amine thiourea (PAT) organocatalysts show remarkable improvement in enantioselectivity and catalytic activity (turnover frequency) in the asymmetric Michael addition of acetone to β-nitrostyrenes upon dilution. Mechanistic investigations indicate that this behavior corresponds to the inhibition of off-cycle catalyst deactivation at low

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 双功能伯胺硫脲（PAT）有机催化剂在稀释后将丙酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯中时，对映选择性和催化活性（转化频率）均得到显着改善。机理研究表明，这种行为对应于在低浓度下抑制循环外催化剂失活，而不是在高浓度下发生聚集现象。低浓度反应（在β-硝基苯乙烯中≤0.2M）导致催化剂失活最小化，从而使迈克尔加成产物的收率和ee最优化。 双功能伯胺硫脲（PAT）有机催化剂在稀释后将丙酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯中时，对映选择性和催化活性（转化频率）均得到显着改善。机理研究表明，这种行为对应于在低浓度下抑制循环外催化剂失活，而不是在高浓度下发生聚集现象。低浓度反应（在β-硝基苯乙烯中≤0.2M）导致催化剂失活最小化，从而使迈克尔加成产物的收率和ee最优化。
• Organocatalyzed Michael Addition Reaction by Novel (2R,3aS,7aS)-Octa-hydroindole-2-carboxylic Acid, a New Fused Proline
  作者：Pedro Merino、Raquel Herrera、David Roca-López、Francisco Sayago、Carlos Cativiela

  DOI：10.1055/s-0030-1259296

  日期：2011.1

  We present here the results obtained in our study on organocatalytic enantioselective Michael addition reaction of acetone to different nitroolefines using (2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid [(R,S,S)-Oic] as a new and suitable catalyst for this process. Computational calculations support the results obtained with (R,S,S)-Oic versus its diastereomeric form (S,S,S)-Oic. The final products are obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 58% ee).

  我们在此展示了我们研究的结果，该研究涉及使用(2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸[(R,S,S)-Oic]作为一种新的合适催化剂，对不同亚硝基烯进行有机催化手性选择性的迈克尔加成反应，其中的反应物为丙酮。计算结果支持了(R,S,S)-Oic与其异构体(S,S,S)-Oic的比较。最终产品以良好的收率和适中的手性选择性（最高可达58% ee）获得。
• Sequential combination of Michael and acetalization reactions: direct catalytic asymmetric synthesis of functionalized 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/c0ob00189a

  日期：——

  Functionalized chiral 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates were achieved for the first time through sequential combination of Michael and acetalization reactions on 2-(2-nitro-vinyl)-phenols with acetone and alcohols in the presence of a catalytic amount of 9-amino-9-deoxyepiquinine and Ph2CHCO2H followed by p-TSA.

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。