2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile sodium | 36659-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile sodium
• 英文别名: sodium salt of oximinophenylacetonitrile；sodium salt of α-cyanobenzaldoxime；α-(hydroxyimino)(phenyl)acetonitrile sodium salt；sodium;N-oxidobenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 36659-88-8
• 化学式: C₈H₅N₂O*Na
• 分子量: 168.13
• InChiKey: ADOHOBSLDZFXMM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile sodium 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-imino-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑并[4,5-d]嘧啶类化合物的合成

  摘要：

  本论文（出版物）涉及新的异恶唑[4,5- d ]嘧啶衍生物的合成。化学文献中只有少数出版物报道了[4,5- d ]异构体的衍生物。我们的新化合物，即该异构体的衍生物，是通过一种不同于上述出版物中报道的新方法获得的，因为我们使用了3芳基-4-亚氨基-5-碳乙氧基异恶唑3和4的互变异构体作为起始原料。化合物而不是使用其4-氨基形式。它们的互变异构形式证明是化学稳定的，由于进行了氨解，我们获得了化合物5和6。5和6的酰胺的环化6与各种醛，得到新的衍生物，10 - 19，具有良好的产率。作为副产物，在由度4-氨基互变异构体形式，并且还与反应醛，和我们分离Schiff碱20 - 25低的产率。其中一些化合物已在美国马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所测试了其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3216
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile sodium
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢4的合成和抗有丝分裂活性ħ -isothiazolo并[4,5- b：]吡啶-5-酮在体内和基于细胞的研究

  摘要：

  通过3-芳基-5-异噻唑羧酸酯4a的多组分缩合反应，合成了一系列3,7-二芳基-6,7-二氢异噻唑[4,5-b]吡啶-5（4 H）-酮8和9。f在酸性介质中与芳族（或噻吩基）醛7和Meldrum酸一起使用。使用体内表型海胆胚胎模型和体外评估目标化合物的抗有丝分裂微管去稳定活性基于人类癌细胞的分析。选定的二氢异噻唑并吡啶并吡喃酮类化合物可改变2–10 nM浓度的海胆卵分裂，并对包括化学抗性细胞系（亚微摩尔浓度的IC 50-低纳摩尔浓度的IC 50）的癌细胞具有显着的细胞毒性。两种方法均证实了偶氮噻唑衍生物的抗有丝分裂微管去稳定作用机理。结构-活性关系研究确定了对甲氧基苯A环对于抗增殖作用的重要性。含有对甲氧基苯A环和噻吩B环的最有效化合物9b引起细胞微管的有丝分裂停滞和崩解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.075

文献信息

• α－氰基苯甲肟钠的合成方法
  申请人：浙江埃森化学有限公司

  公开号：CN112239415A

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明涉及一种α—氰基苯甲肟钠的合成方法，包括以下两个步骤：步骤一：醇（醇：亚硝酸钠：酸=1:1‑3.5:1‑5）、亚硝酸钠（醇：亚硝酸钠：酸=1:1‑3.5:1‑5）溶液在酸性条件（醇：亚硝酸钠：酸=1:1‑3.5:1‑5）下反应，制得亚硝酸酯；步骤二：将制得的亚硝酸酯和苯乙腈（苯乙腈：亚硝酸酯：碱=1:1‑3：1‑3）反应制得腈基苯甲醛肟钠。优点：成本降低，操作方便，安全系数高且适合工业化生产。
• Oxodiazonium ion generation 5. 3-(N-Nitroamino)-4-phenylfuroxan: synthesis and reactivity
  作者：V. P. Zelenov、A. A. Voronin、A. M. Churakov、M. S. Klenov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-012-0048-z

  日期：2012.2

  3-(N-Nitroamino)-4-phenylfuroxan, the first representative of the furoxan series that contains the N-nitroamino group in position 3 of the furoxan ring, was obtained. This compound is not very stable; its structure was confirmed by chemical transformations into an ammonium salt and N- and O-methyl derivatives. Under standard conditions for oxodiazonium ion generation from nitramine, 3-(N-nitroamino)-4-phenylfuroxan underwent a transformation into the corresponding azofuroxan, viz., 3,3′-diazenediylbis(4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide), while the O-methyl derivative of 3-(N-nitroamino)-4-phenylfuroxan yielded 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile. The changed reactivity of the oxodiazonium ion was explained by its intramolecular interaction with the exocyclic O atom of the furoxan system.

  我们获得了 3-(N-硝基氨基)-4-苯基呋喃酮，这是呋喃酮系列中第一个在呋喃酮环的第 3 位含有 N-硝基氨基的代表化合物。这种化合物并不十分稳定；其结构通过化学转化为铵盐以及 N-和 O-甲基衍生物得到了证实。在由硝胺生成草酰二氮离子的标准条件下，3-（N-硝基氨基）-4-苯基呋喃环转化为相应的偶氮呋喃，即 3,3′-二氮二基双（4-苯基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物），而 3-（N-硝基氨基）-4-苯基呋喃环的 O-甲基衍生物则生成 2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。氧二氮离子的反应性发生变化的原因是它与呋喃体系的外环 O 原子发生了分子内相互作用。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 4-aminoisoxazoles by cyclization of O-(β-oxoalkyl)-substituted α-hydroxyimino nitriles
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-005-0379-0

  日期：2005.5

  4-Amino-5-benzoyl(acetyl)isoxazole-3-carboxamides were prepared by cyclization of α-hydroxyimino nitriles O-alkylated with bromoacetophenones (bromoacetone). The purity of the target 4-aminoisoxazoles can be substantially increased by treating O-alkylated oximes with LiClO4 before cyclization.

  4- 氨基-5-苯甲酰基（乙酰基）异噁唑-3-甲酰胺是通过α-羟基亚氨基腈 O-烷基化溴代苯乙酮（溴丙酮）环化制备的。在环化之前用 LiClO4 处理 O-烷基化肟，可以大大提高目标 4-氨基异噁唑的纯度。
• DE2808317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] FUNGICIDE HYDROXIMOYL-HETEROCYCLES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXIMOYL-HÉTÉROCYCLES FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011080254A3

  公开（公告）日：2011-10-06