(4R,5R)-diethoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane | 130642-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-diethoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: 2-chloro-(4R,5R)-diethoxycarbonyl-1,3,2-dioxaphospholane；diethyl (4R,5R)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 130642-31-8
• 化学式: C₈H₁₂ClO₆P
• 分子量: 270.606
• InChiKey: YKYQDRXKRSIBDV-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-diethoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane 、 Inderal 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (4R,5R)-Bis(N,N-二甲基氨基羰基)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane：一种通过 31 P NMR 光谱控制手性醇对映体组成的方便试剂

  摘要：

  考虑使用由 PCl3 与天然 1-(+)-酒石酸的 N,N,N',N'-四甲基二酰胺反应获得的对映体纯环状氯亚磷酸酯用于通过 31 P NMR 光谱分析手性伯醇和仲醇的对映体组成.

  DOI：

  10.1007/bf02495528
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,5R)-diethoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  2-氯-（4 R，5 R）-双[（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基氧羰基）]-1,3,2-二氧杂膦烷：一种实用的手性池衍生试剂醇的对映体纯度

  摘要：

  2-氯-（4 R，5 R）-双[（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基氧羰基）]-1,3,2-二氧磷杂环戊烷是一种可靠的试剂，可以可靠地确定对映体的纯度31 P NMR光谱法测定手性醇。该化合物可从PCl 3和酒石酸双[（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基）]中以20 g规模的结晶固体形式获得。在常规实验室条件下，它对自发水解反应相对惰性，但是如果用手性醇处理，它会被醇盐定量地取代为氯化物。不等31非对映异构体2-烷氧基-1,3,2-二氧代膦酸酯的P NMR信号弥散约1.4-0.1 ppm。相关的积分比反映了（R）-和（S）-1-苯基乙醇，（+）-和（-）-薄荷醇以及一组伯，仲和叔醇的预加权样品的对映体纯度，精确度为±0.4–1.0％。

  DOI：

  10.1021/jo7026068

文献信息

• ——
  作者：Z. A. Bredikhina、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1020815410142

  日期：——

  The regioisomeric composition of the adducts of unsymmetrical oxiranes with achiral and chiral phosphorochloridites was studied. Factors allowing enantiomeric assessment of chiral oxiranes with the aid of chiral derivatizing organophosphorus reagents were revealed.
• New carbohydrate bisphosphites as chiral ligands
  作者：Renat Kadyrov、Detlef Heller、Rüdiger Selke

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00622-8

  日期：1998.1

  The synthesis of the 2,3-bisphosphite derivatives of phenyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside leads to new chelating ligands. Their rhodium(I) and platinum(II) complexes have been tested as catalysts for the asymmetric hydroformylation of vinyl acetate, allyl acetate and p-methoxystyrene. Good regioselectivity (>90% branched product), but an enantioselectivity of only less than or equal to 36% ee were found under mild reaction conditions (25-40 degrees C, 40-70 bar syngas). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The use of (4r,5r)-dicarboalkoxy 2-chloro 1,3,2-dioxaphospholanes as new chiral derivatizing agents for the determination of enantiomeric purity of alcohols by 31P NMR.
  作者：Jean-Michel Brunel、Olivier Pardigon、Michel Maffei、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82082-0

  日期：1992.10

  The title compounds are prepared from a dialkyl tartrate and PCl3. Their use as chiral derivatizing agents for the determination of enantiomeric excess of primary, secondary and tertiary alcohols by P-31 NMR is described.