(-)-eburnamonine-N-oxide | 109785-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (-)-eburnamonine-N-oxide
• 英文别名: (-)-vincamone N-oxide；vincamone N-oxide；(15S,19S)-15-ethyl-11-oxido-1-aza-11-azoniapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 109785-62-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: CROBNNIXIZTTOQ-QSJYAPKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-eburnamonine-N-oxide 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-19-cyano-(3α,16α,19β)-eburnamenine-14(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物XXXVIII的合成：在Polonovski反应条件下形成二聚体†

  摘要：

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070407
• 作为产物：
  描述：

  长春布宁 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.3%的产率得到(-)-eburnamonine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物XXXVIII的合成：在Polonovski反应条件下形成二聚体†

  摘要：

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070407

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XXXI unusual polonovski reaction of some vinca alkaloids
  作者：István Moldvai、András Vedres、Gábor Tóth、Csaba Szántay、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84641-9

  日期：——

  In the course of the Polonovski reaction of some indole alkaloids a new type of dimerization has been found.

  在一些吲哚生物碱的Polonovski反应过程中，发现了一种新型的二聚作用。
• The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product
  作者：Christopher S. Lancefield、Linna Zhou、Tomas Lébl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/ol302859j

  日期：2012.12.21

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.
• MOLDVAL, ISTVAN;SZANTAY, CSABA, JR.;TOTH, GABOR;VEDRES, ANDRAS;KALMAN, AL+, REC. TRAU. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 335-342
  作者：MOLDVAL, ISTVAN、SZANTAY, CSABA, JR.、TOTH, GABOR、VEDRES, ANDRAS、KALMAN, AL+

  DOI：——

  日期：——