N¹,N⁸-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)spermidine | 78217-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁸-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)spermidine
• 英文别名: N-[4-[3-[(2,3-dimethoxybenzoyl)amino]propylamino]butyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 78217-75-1
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₆
• 分子量: 473.569
• InChiKey: KFTMPOKRPRWJPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁸-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)spermidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到N1,N8-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)spermidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Flexible synthesis of polyamine catecholamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a041
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)(phenylmethyl)amine 在 palladium dichloride 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N¹,N⁸-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible synthesis of polyamine catecholamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a041

文献信息

• 300-MHz proton study of parabactin and its gallium(III) chelate
  作者：Raymond J. Bergeron、Steven J. Kline

  DOI：10.1021/ja00323a004

  日期：1984.5

  Les spectres RMN de 1 H a 300 MHz montrent que le coordinat existe sous forme de 3 conformeres separes tandis que le chelate ne forme exclusivement que la forme Λ-cis. Discussion

  Les specters RMN de 1 H a 300 MHz montrent que le coordinatexiste sous forme de 3 conformeres separes tandis que le chelate ne forme exclusivement que la forme Λ-cis。讨论
• Synthesis and electrochemical studies of a new iron tetra-catecholamide complex
  作者：N. Cheraïti、M.E. Brik、L. Bricard、B. Keita、L. Nadjo、A. Gaudemer

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00372-8

  日期：1999.8

  A new tetra-catecholamide compound N5,N6-thiodipropanoyl-bis[N1,N10-bis(2,3-dihydroxybenzoyl-spermidi ne)] (H8L) has been synthesised as an iron chelator of Fe (III). Cyclic voltammogram of the iron complex H2LFe run under an argon atmosphere shows a quasi-reversible redox process with E0 = -430 mV vs. SCE in CH3OH/H20 (60/40). This value approaches the range of biological reductants and consequently

  合成了一种新的四儿茶酚酰胺化合物N5，N6-硫代二丙酰基-双[N1，N10-双（2,3-二羟基苯甲酰基-亚精胺）]（H8L）作为Fe（III）的铁螯合剂。在氩气气氛下运行的铁络合物H2LFe的循环伏安图显示，在CH3OH / H20（60/40）中，E0 = -430 mV vs. SCE的准可逆氧化还原过程。该值接近生物还原剂的范围，因此该复合物可以模拟铁从肠杆菌素释放到直接参与细胞代谢的物质。
• Spermexatin and spermexatol: new synthetic spermidine-based siderophore analogs
  作者：Sushil K. Sharma、Marvin J. Miller、Shelley M. Payne

  DOI：10.1021/jm00122a013

  日期：1989.2

  Syntheses of hexanediamine-based dihydroxamate (Hexamate), spermidine-based trihydroxamate (Spermexatins), and spermidine-based mixed siderophore analogues (Spermexatols) are described. Key intermediates include the N-hydroxysuccinimide esters of various hydroxamic acids, e.g., malonohydroxamate, succinohydroxamate, and glutarohydroxamate. These intermediates were synthesized, characterized, and incorporated as the ligating chains on spermidine. Also, mixed iron chelating compounds (Spermexatols) with both catechol and hydroxamic acid side chains were synthesized. The reagent carbobenzoxyimidazole was employed to distinguish between the primary and secondary amino groups of spermidine. The ability of these iron chelators to stimulate microbial growth is also described.
• Short synthesis of parabactin
  作者：Raymond J. Bergeron、Steven J. Kline

  DOI：10.1021/ja00380a032

  日期：1982.8
• BERGERON, R. J. ,, JR.
  作者：BERGERON, R. J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——