(-)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol | 115509-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5S,6S)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 115509-76-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: IXMGEOOZRLCUTD-QJCWEMJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.47h， 生成 D-myo-inositol 1,3,4-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映异构体的明确全合成：1L-肌醇1,3,4-三磷酸肌动员Li光感受器中的细胞内Ca2 +。

  摘要：

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护

  DOI：

  10.1021/jm00049a011
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (-)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学活性肌醇多磷酸盐的有效化学酶学途径

  摘要：

  摘要从两种对映体中以对映体纯的形式制备了1 d-肌醇的1,4,5-tris-，1,3,4-tris-和1,3,4,5-四-磷酸1,2：5,6-二-O-环己叉基-肌醇的对映体。还描述了通过手性中间体通过相应外消旋酯的对映特异性脱酰作用的简便酶制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85038-2

文献信息

• The preparation of racemic and enantiomerically pure myo-inositol derivatives as intermediates for the synthesis of phosphatidylinositol 3-, 3,4-bis-, and 3,4,5-tris-phosphates and for the synthesis of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00211-x

  日期：1996.12

  1,5,6-tris(dibenzyl phosphate) and (±)-2,4-di-O-benzyl-1,5,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (intermediates for phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate). Some of the intermediates used in the above preparations were also used for the synthesis of myo-inositol derivatives suitable for the preparation of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. Thus 1l-2,4-di-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1
• A novel reagent for the synthesis of -inositol phosphates: ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85313-9

  日期：1988.1

  found that partially protected inositols are phosphorylated in near quantitative yields by use of ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite, 1-H-tetrazole and MCPBA in CH2Cl2. Subsequent hydrogenolysis of the resulting perbenzylated products gives the corresponding free inositol phosphates in quantitative yields without tedious ion exchange chromatography.

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。
• The preparation, resolution, and phosphorylation of some benzyl ethers of myo-inositol: Intermediates for the synthesis of myo-inositol phosphates of the phosphatidylinositol cycle
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90497-x

  日期：1992.3

  treatment with sodium iodide in acetone, the syrupy octabenzyl esters of 2,5-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate and 1 d -2,6-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate were converted into the crystalline tetrasodium salts of the corresponding tetrakis(benzyl phosphates). These salts are useful compounds for hydrogenolysis to give myo -inositol tetrakisphosphates of the

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1
• Synthesis of Optically Active<b>myo</b>-Inositol 1,3,4-Trisphosphate
  作者：Shoichiro Ozaki、Masayasu Kohno、Hiroyuki Nakahira、Motonobu Bunya、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1988.77

  日期：1988.1.5

  Synthesis of optically active myo-inositol 1,3,4-trisphosphate has been accomplished. Efficiency of a chiral HPLC column for optical resolution of myo-inositols is shown.

  光学活性肌醇1,3,4-三磷酸的合成已完成。显示了用于肌醇光学分解的手性HPLC柱的效率。
• An efficient route toD-myo-inositol 1,3,4-triphosphate andD-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Da-Ming Gou、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77699-4

  日期：1992.2

  Multigram quantities of the title compounds in their enantiomerically-pure forms have been prepared by employing a chiral precursor which can be obtained via a facile enzymatic process.