hexadecyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate | 112700-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid hexadecyl ester；hexadecyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 112700-19-3
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₄
• 分子量: 489.739
• InChiKey: ALEXDMWTDOFVSK-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-ethynyl-2-((((((S)-1-(hexadecyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)(phenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl icosanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其盐，其制药组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2022182604A1
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 hexadecyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新型四肽，RGDF，介导的肿瘤特异性脂质体阿霉素（DOX）制剂

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已显示出对在肿瘤细胞中过度表达的整联蛋白具有很强的亲和力，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在其他工作的基础上，已设计并研究了一种新颖的四肽精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（RGDF）作为将脂质体阿霉素（DOX）导向肿瘤细胞的归巢装置。为了将RGDF掺入脂质体DOX制剂中，将RGDF与三种不同的脂肪醇偶联，以获得RGDF-脂肪醇偶联物。合成甘氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（GGDF）-月桂醇缀合物作为阴性对照。RGDF-脂肪醇共轭物（RGDFO（CH 2）n CH 3）和GGDF-月桂醇共轭物（L-GGDFC12-DOX）掺入的脂质体制剂，首先使用膜分散法制备脂质体，然后使用跨膜pH梯度法上样DOX。由于两亲性质，RGDF–或GGDF–脂肪醇结合物很容易掺入脂质体，其脂肪烷基链插入脂质体双层脂肪酰基链之间，而亲水肽部分（RGDF或GGDF）锚定在

  DOI：

  10.1021/mp200039s

文献信息

• Superior SWNT dispersion by amino acid based amphiphiles: designing biocompatible cationic nanohybrids
  作者：Sayanti Brahmachari、Dibyendu Das、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c0cc02464c

  日期：——

  Stable aqueous SWNT dispersion up to 92% was achieved using amino acid based amphiphiles through a structure–property investigation. The nanohybrids showed remarkable serum stability and biocompatibility to mammalian cells.

  通过结构–性能研究，利用氨基酸基表面活性剂实现了高达92%稳定性的水溶性SWNT分散。这些纳米复合物表现出卓越的血液稳定性及对哺乳动物细胞的生物相容性。
• Convenient one-pot esterification of N-protected aminoacids via isopropenyl chloroformate activation.
  作者：P. Jouin、B. Castro、C. Zeggaf、A. Pantaloni、J.P. Senet、S. Lecolier、G. Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95387-5

  日期：1987.1