(5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-3,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-thione | 785803-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-3,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-thione
• 英文别名: (3'aR,4R,7'S,7'aR)-2',2'-dimethyl-7'-phenylmethoxyspiro[1,3-oxazolidine-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-thione
• CAS: 785803-48-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S
• 分子量: 351.423
• InChiKey: BQOAGBWLZXSGMN-VWPFQQQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-3,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-thione 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of 1,3-Oxazolidine-2-thiones on Ketohexose Templates

  摘要：

  通过选择性保护酮己糖的硫氰酸缩合，分离出了七种可能的 1,3-恶唑烷-2-硫酮（OZT）中的五种。合成的四种异构体螺-OZT 对 d-果糖转运具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830886
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-3,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of 1,3-Oxazolidine-2-thiones on Ketohexose Templates

  摘要：

  通过选择性保护酮己糖的硫氰酸缩合，分离出了七种可能的 1,3-恶唑烷-2-硫酮（OZT）中的五种。合成的四种异构体螺-OZT 对 d-果糖转运具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830886

文献信息

• Isothiocyanato derivatives of sugars in the stereoselective synthesis of spironucleosides and spiro-C-glycosides
  作者：Consolación Gasch、M.Angeles Pradera、Bader A.B. Salameh、José L. Molina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00223-3

  日期：2001.6

  A stereocontrolled synthesis of pyranoid and furanoid spironucleosides and spiro-C-glycosides (D-ribo and D-arabino configurations) of oxazolidines, oxazolines and perhydrooxazines via isothiocyanato sugar derivatives is reported. The intermediate isothiocyanates are prepared from sugar spiroketals by stereoselective opening of the acetal ring with trimethylsilyl N- and C-nucleophiles, and later formation of the isothiocyanato group. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective Formation of 1,3-Oxazolidine-2-thiones on Ketohexose Templates
  作者：Arnaud Tatibouët、Scott Lawrence、Patrick Rollin、Geoffrey Holman

  DOI：10.1055/s-2004-830886

  日期：——

  Thiocyanic acid condensation on selectively protected ketohexose led to the isolation of five out of the seven possible 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZT). The four isomeric spiro-OZT synthesized showed promising biological activity against d-fructose transport.

  通过选择性保护酮己糖的硫氰酸缩合，分离出了七种可能的 1,3-恶唑烷-2-硫酮（OZT）中的五种。合成的四种异构体螺-OZT 对 d-果糖转运具有良好的生物活性。