3-(3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1407149-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1407149-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: LWMDGNZMGSBXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-methyl 6-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)nicotinate 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(R)-3-phenyl-3-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸对环酮亚胺的对映选择性加成

  摘要：

  像Nicox一样狡猾：已开发出一种钯催化的芳基硼酸加成酮亚胺，以有效地提供高达99％的收率和96％ee的产品。反应可以在有氧条件下和未纯化的三氟乙醇（TFE）下进行。几步合成了带有手性α-叔胺的吡咯烷化合物，且不损失对映选择性。TFA ＝三氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201302861
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 、 糖精 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以65%的产率得到3-(3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸对环酮亚胺的对映选择性加成

  摘要：

  像Nicox一样狡猾：已开发出一种钯催化的芳基硼酸加成酮亚胺，以有效地提供高达99％的收率和96％ee的产品。反应可以在有氧条件下和未纯化的三氟乙醇（TFE）下进行。几步合成了带有手性α-叔胺的吡咯烷化合物，且不损失对映选择性。TFA ＝三氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201302861

文献信息

• The Isomerization of Allylrhodium Intermediates in the Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines
  作者：Hamish B. Hepburn、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201407233

  日期：2014.10.20

  Allylrhodium species generated from potassium allyltrifluoroborates can undergo isomerization by 1,4‐rhodium(I) migration to give more complex isomers, which then react with cyclic imines to provide products with up to three new stereochemical elements. High enantioselectivities are obtained using chiral diene–rhodium complexes.

  由烯丙基三氟硼酸钾产生的烯丙基铑物质可以通过 1,4-铑 (I) 迁移进行异构化，产生更复杂的异构体，然后与环状亚胺反应，提供最多具有三种新立体化学元素的产品。使用手性二烯-铑络合物可以获得高对映选择性。
• Chain Walking of Allylrhodium Species Towards Esters During Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylations of Imines
  作者：Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hamish B. Hepburn、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201508964

  日期：2016.1.18

  Allylrhodium species derived from δ‐trifluoroboryl β,γ‐unsaturated esters undergo chain walking towards the ester moiety. The resulting allylrhodium species react with imines to give products containing two new stereocenters and a Z‐alkene. By using a chiral diene ligand, products can be obtained with high enantioselectivities, where a pronounced matched/mismatched effect with the chirality of the

  衍生自 δ-三氟硼基 β,γ-不饱和酯的烯丙基铑物种向酯部分进行链式行走。所得的烯丙基铑物质与亚胺反应，得到含有两个新立体中心和一个Z-烯烃的产物。通过使用手性二烯配体，可以获得具有高对映选择性的产品，其中与烯丙基三氟硼酸酯的手性的明显匹配/错配效应是明显的。
• W-Phos Ligand Enables Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with Grignard Reagents
  作者：Li-Ming Zhang、Wenjun Luo、Jiangzhen Fu、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01775

  日期：2023.7.7

  reagents to ketimines poses a considerable challenge. Herein, a PNP-type W-Phos ligand developed recently by our group showed a unique effect toward this end, paving the way to a Cu(I)-catalyzed asymmetric alkylation reaction of N-sulfonyl ketimines, delivering optically active α-tertiary amines in high enantioselectivities. This catalytic protocol shows an unprecedented substrate scope with more than

  反应性格氏试剂与酮亚胺的催化不对称加成提出了相当大的挑战。在此，我们课题组最近开发的PNP型W-Phos配体对此表现出了独特的作用，为Cu(I)催化N-磺酰酮亚胺的不对称烷基化反应铺平了道路，从而提供光学活性的α-叔胺具有高对映选择性。该催化方案显示了前所未有的底物范围，包含 80 多个示例，不仅与苯并五元和六元环状N-磺酰酮亚胺兼容，而且还适用于几何不稳定（E或Z）无环N-磺酰酮亚胺。该方案的应用潜力在于天然产物和药物化合物中广泛存在α-叔胺，并且通过维持对映选择性的下游转化也证明了这一点。