(+)-(5R)-methyl 5-hydroxy-6-heptynoate | 1227801-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(5R)-methyl 5-hydroxy-6-heptynoate
• 英文别名: (R)-5-hydroxyhept-6-ynoic acid methyl ester；methyl (5R)-5-hydroxyhept-6-ynoate
• CAS: 1227801-61-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GVKOYHNCWNATOZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R)-methyl 5-hydroxy-6-heptynoate 在 喹啉 、 lead 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-5-hydroxyhept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis

  摘要：

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。

  DOI：

  10.1039/c001794a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (+)-(5R)-methyl 5-hydroxy-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044

文献信息

• Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis
  作者：Katharina Götz、Johannes C. Liermann、Eckhard Thines、Heidrun Anke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c001794a

  日期：——

  The nonenolide hypocreolide A was isolated from culture filtrates of the ascomycete Hypocrea lactea. It exhibits moderate antimicrobial activity against various tested fungi and bacteria. Since neither the relative nor the absolute stereochemistry of the compound could be initially assigned, a stereochemically flexible total synthesis was developed. The two stereogenic centers were formed in high enantioselectivity and yield using transition metal catalyzed asymmetric reactions. While attempts to construct the ten-membered lactone in a ring-closing olefin metathesis gave disappointing results, a combination of cross metathesis and macrolactonization provided the title compound in nine steps and 12% overall yield.

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。
• Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4
  作者：Michel Treilhou、Annie Fauve、Jean Rene Pougny、Jean Claude Prome、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00037a044

  日期：1992.5

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.