1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose | 80851-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: Meetrh；(3aR,5S,6R,7R,7aR)-2-methoxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 80851-14-5
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: DGXOZNMHOAPMBI-WXNKBTHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 L(+)-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂的三糖通过宿主细胞模式识别受体的操纵赋予病原性分枝杆菌优势。

  摘要：

  尽管分枝杆菌病原体继续对公共健康构成威胁，但对它们通过调节宿主免疫反应而持续存在的机制知之甚少。怀疑发挥作用的因素包括酚类糖脂（PGL），主要由主要致病菌如结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌产生。在这里，我们报告了结合牛分枝杆菌BCG中PGL途径的遗传重编程和化学合成的原始策略，以检查物种特异性PGL中的糖变异是否对模式识别受体（PRR）和感染细胞的整体反应有影响。我们确定了与PGLs中的三糖结构域相关的两个不同特性麻风杆菌和结核分枝杆菌。首先，来自麻风分枝杆菌的PGL-1的糖部分在结合补体受体3（CR3）的凝集素域以有效侵袭人类巨噬细胞方面具有独特的能力。第二，来自结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的PGLs的三糖结构域具有抑制Toll样受体2（TLR2）触发的NF-κB活化的能力，从而抑制了炎性细胞因子的产生。一致地，发现PGL-1也结合分离的TLR2。相比之下，牛分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的PGL的简单

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00568
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-β-L-rhamnopyranose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033

文献信息

• Chemical Synthesis of the Trisaccharide Epitope of Phenolic Glycolipid-1 Surface Antigen from <i>Mycobacterium leprae</i>
  作者：Wan-Yue Luo、Bin Lu、Rong-Ye Zhou、Xiao Hu、Jin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01088

  日期：2020.8.21

  PGL-1 epitope 1 bearing a p-aminoethylphenol group was efficiently synthesized by using linear synthetic routes. A method for efficient synthesis of oligosaccharides containing rhamnose rings was developed. The chemistry is flexible and could be used for the synthesis of other PGLs antigens. A biotinylated PGL-1 antigen 23 was synthesized and could be used as a probe for early detection of leprosy.

  通过使用线性合成路​​线有效地合成了具有对氨基乙基苯酚基团的PGL-1表位1。开发了一种有效合成含有鼠李糖环的寡糖的方法。化学方法具有灵活性，可用于合成其他PGL抗原。合成了生物素化的PGL-1抗原23，可用作早期检测麻风病的探针。
• Reactions of sugar thio-orthoesters: Nucleophilic substitution of an arylthio group during zemplén deacylation
  作者：Leon V. Backinowsky、Narguiz E. Byramova、Yury E. Tsvetkov、Vitali I. Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80813-7

  日期：1981.12

  benzoylated sugar 1,2-thio-orthoesters bearing an S -aromatic residue with methanolic sodium methoxide is accompanied by inter- and intra-molecular nucleophilic substitution of the arylthio group with formation of the corresponding bi- and tri-cyclic orthoesters. Stereochemical aspects and a possible mechanism for this reaction are discussed. Free arylthio-orthoesters were obtained by performing the deacylation

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。
• Catalytic Site-Selective Acylation of Carbohydrates Directed by Cation–<i>n</i> Interaction
  作者：Guozhi Xiao、Gabriel A. Cintron-Rosado、Daniel A. Glazier、Bao-min Xi、Can Liu、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b01412

  日期：2017.3.29

  Site-selective functionalization of hydroxyl groups in carbohydrates is one of the long-standing challenges in chemistry. Using a pair of chiral catalysts, we now can differentiate the most prevalent trans-1,2-diols in pyranoses systematically and predictably. Density functional theory (DFT) calculations indicate that the key determining factor for the selectivity is the presence or absence of a cation-n interaction between the cation in the acylated catalyst and an appropriate lone pair in the substrate. DFT calculations also provided a predictive model for site-selectivity and this model is validated by various substrates.
• Synthesis of the principal chain of the 0-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri Communication 1. Synthesis of 2,4- and 3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosides by a combination of selective acylation and deacetylation, and the synthesis of 1,2-di-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose via 1,2-o-benzylidene-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranose
  作者：N. �. Bairamova、L. V. Bakinovskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142795

  日期：1985.5
• Selective removal of O-acetyl groups in the presence of O-benzoyl groups by acid-catalysed methanolysis
  作者：Narguiz É. Byramova、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88370-0

  日期：1983.12