benzyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1399290-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1399290-53-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: BWPMRYCVAFCUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 C₁₁₀H₉₁N₄O₄P 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-(pentafluorophenyl)oxaziridine 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基膦酸酯有机催化3-取代的吲哚与恶唑烷的不对称羟基化

  摘要：

  N-保护的3-取代的羟吲哚的对映选择性羟基化已经通过手性亚氨基正膦催化并以恶二吡啶为氧化剂进行了开发。因此，以优异的收率（91–99％）和中等至出色的对映体过量水平（高达94％ee）获得了各种旋光的3-取代-3-羟基-2-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.018

文献信息

• Radical Changes in Lewis Acid Catalysis: Matching Metal and Substrate
  作者：Tim Bleith、Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201603072

  日期：2016.6.27

  stereochemical rigidity of the coordination sphere of boxmi/CuII catalysts is key to achieving high enantioselectivity in the electrophilic alkylation of β‐ketoesters, this pathway is outperformed by a radical process for the corresponding catalytic transformation of oxindoles, giving rise to racemic products. For the corresponding ZnII catalysts, the selectivity in the latter process is outstanding despite

  尽管boxmi / Cu II催化剂的配位域的立体化学刚度是在β-酮酸酯的亲电烷基化中实现高对映选择性的关键，但该途径却被相应的羟吲哚催化转化的自由基过程所超越，产生了外消旋产物。对于相应的Zn II催化剂，尽管配位壳具有更大的可塑性，但后者的选择性却非常出色。因此，该反应发展成为一种高度有用的合成方法，该方法能够以高收率和对映选择性转化多种底物。
• Organocatalyzed Asymmetric α-Thiocyanation of Oxindoles: Synthesis of Chiral Tertiary 3-Thiocyanatoxindoles
  作者：Jiashen Qiu、Di Wu、Lexia Yuan、Pingliang Long、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00782

  日期：2019.6.21

  An enantioselective thiocyanation of oxindoles has been developed for the first time using a bifunctional cinchona-derived organo-catalyst and N-thiocyanatophthalimide as the electrophilic thiocyanation source in the presence of 2-naphthol as the additive. Various enantioenriched 3,3′-disubstituted oxindoles with SCN-containing quaternary carbon stereocenters were synthesized under mild conditions

  在存在2-萘酚作为添加剂的情况下，首次使用双官能金鸡纳衍生的有机催化剂和N-硫氰基邻苯二甲酰亚胺作为亲电子硫氰化源，开发了吲哚的对映体选择性硫氰化反应。在温和的条件下，以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高6:94 er）合成了各种具有SCN季碳立体中心的对映体富集的3,3'-二取代的羟吲哚。
• Catalytic Asymmetric Electrophilic Cyanation of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Jiashen Qiu、Di Wu、Pran Gopal Karmaker、Guirong Qi、Peng Chen、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01756

  日期：2017.8.4

  The first example of catalytic asymmetric electrophilic cyanation of 3-substituted oxindoles has been achieved using readily accessible 4-acetylphenyl cyanate as the cyano source. Thus, a series of all-carbon quaternary center 3-aryl-3-cyano oxindoles were prepared using a zinc complex of a chiral pincer ligand as the catalyst in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  使用容易获得的4-乙酰苯基氰酸酯作为氰基源，已经获得了3-取代的羟吲哚催化不对称亲电子氰化的第一个例子。因此，使用手性钳式配体的锌配合物作为催化剂，制备了一系列全碳季中心3-芳基-3-氰基恶吲哚，高产率（最高95％）和优异的对映选择性（最高> 99％）。 ee）在0°C下在THF中存在4ÅMS和2,6-lutidine的情况。
• Enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to a vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea catalyst
  作者：Mei-Xin Zhao、Tong-Lei Dai、Ran Liu、Deng-Ke Wei、Hao Zhou、Fei-Hu Ji、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25966d

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchonidine derived thiourea catalyst has been investigated. The corresponding adducts, containing a chiral quaternary carbon center and geminal bisphosphonate ester fragment at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate to good yields (65–92%) and moderate to good enantioselectivities

  已经研究了由辛可尼定衍生的硫脲催化剂催化的3-芳基吲哚向苯二膦酸乙烯基酯的高对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物以中等至良好的收率（65-92％）和中等至良好的对映选择性（高达92％ee）获得，在羟吲哚的3位上具有手性季碳中心和双膦酸酯双膦酸酯片段。
• Catalytic and Enantioselective α-Functionalization of Oxindoles Through Oxidative Reactions with Naphthoquinones
  作者：Woon-Yew Siau、Wenjun Li、Fei Xue、Qiao Ren、Minghu Wu、Shaofa Sun、Haibing Guo、Xuefeng Jiang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201200206

  日期：2012.7.27

  oxindoles is an attractive and valuable target because of the unique properties of the oxindole core. A new organocatalyzed and enantioselective aerobic oxidative strategy for the assembly of this core structure from oxindoles and simple naphthoquinones is reported (see scheme).

  作为羟吲哚强：3,3-二取代羟吲哚的对映选择性组装物是有吸引力且有价值的靶标，因为羟吲哚核具有独特的性能。报道了一种新的有机催化和对映体选择性好氧氧化策略，用于由羟吲哚和简单的萘醌组装该核心结构（参见方案）。