ethyl (3R,4S,5S)-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-5-amino-cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1234287-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S,5S)-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-5-amino-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 1234287-00-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: CXXAIYHLQXMRAX-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5S)-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-5-amino-cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  A concise and practical synthesis of oseltamivir phosphate(Tamiflu) from d-mannose

  摘要：

  A short and practical synthesis of oseltamivir phosphate was accomplished in 11 steps from inexpensive and abundant starting material, D-mannose. This synthetic route featured an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to furnish the cyclohexene ring product. The hydroxyl group was converted stereo specifically into an amino group by oxidation to the ketone and reductive amination whereas the second amino group was introduced by azide substitution of a hydroxyl group. This synthesis provided an economical and practical alternative for the synthesis of Tamiflu. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-O-isopentylidene-5-oxo shikimate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl (3R,4S,5S)-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-5-amino-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise and practical synthesis of oseltamivir phosphate(Tamiflu) from d-mannose

  摘要：

  A short and practical synthesis of oseltamivir phosphate was accomplished in 11 steps from inexpensive and abundant starting material, D-mannose. This synthetic route featured an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to furnish the cyclohexene ring product. The hydroxyl group was converted stereo specifically into an amino group by oxidation to the ketone and reductive amination whereas the second amino group was introduced by azide substitution of a hydroxyl group. This synthesis provided an economical and practical alternative for the synthesis of Tamiflu. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.065

文献信息

• An efficient synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) via a metal-mediated domino reaction and ring-closing metathesis
  作者：Pawinee Wichienukul、Sunisa Akkarasamiyo、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.044

  日期：2010.6

  influenza neuraminidase inhibitor prodrug oseltamivir phosphate (Tamiflu) from cheap, commercially available d-ribose is described. The main features of this approach comprise a metal (Zn, In)-mediated domino reaction and ring-closing olefin metathesis (RCM) of the resultant functionalized dienes to produce the Tamiflu skeleton. The synthesis described in this Letter represents a new and efficient transformation

  描述了由便宜的可商购的d-核糖有效合成流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（Tamiflu）。该方法的主要特征包括金属（锌，铟）介导的多米诺反应和所得功能化二烯的闭环烯烃复分解（RCM），以生产达菲骨架。这封信中描述的合成代表sh草酸衍生物向1,2-二氨基化合物的新的有效转化，该过程涉及醇的氧化，还原性胺化，氨基亚戊基缩酮的区域选择性开环和立体定向亲核取代。用叠氮化物三氟甲磺酸。