(R)-2-Hydroxy-21-methyl-docosanoic acid [(1S,2S,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetradecyl]-amide | 850532-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-21-methyl-docosanoic acid [(1S,2S,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetradecyl]-amide
• CAS: 850532-91-1
• 化学式: C₅₆H₁₁₉NO₅Si₃
• 分子量: 970.821
• InChiKey: QJJNRGNYBOVAGH-RZJOESOASA-N

物化性质

• 沸点：
  834.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.23
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-21-methyl-docosanoic acid [(1S,2S,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetradecyl]-amide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,2'R,3S,4S)-2-(2'-hydroxy-21'-methyl-docosanoylamino)-1,3,4-pentadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-17-Methyl-octadec-15-en-1-ol 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-Hydroxy-21-methyl-docosanoic acid [(1S,2S,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetradecyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361