5,5'-((tetrahydrofuran-2-yl)methylene)bis(2-methyltetrahydrofuran) | 1434522-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,5'-((tetrahydrofuran-2-yl)methylene)bis(2-methyltetrahydrofuran)
• 英文别名: 2-Methyl-5-[(5-methyloxolan-2-yl)-(oxolan-2-yl)methyl]oxolane
• CAS: 1434522-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: HRIOFWMEWCZSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((tetrahydrofuran-2-yl)methylene)bis(2-methyltetrahydrofuran) 在 氢气 作用下， 生成 6-butylundecane
  参考文献：
  名称：

  由半纤维素合成糠醛和2-甲基呋喃的高品质柴油

  摘要：

  羟烷基化-烷基化（HAA）结合加氢脱氧是合成可再生优质柴油或喷气燃料的有前途的途径。在这项工作中，首先将一系列固体酸催化剂用于木质纤维素衍生的呋喃和羰基化合物之间的HAA。在所研究的催化剂中，Nafion-212树脂表现出最高的活性和稳定性。由于反应物的高活性以及在工业整合中的优势，因此2-甲基呋喃（2-MF）和糠醛的HAA可被视为未来应用中的潜在途径。与Nafion-212树脂相比，催化剂的负载量，反应温度和时间对2-MF和糠醛的HAA有明显的影响。最后，将2-MF和糠醛的HAA产物在Pd / C催化剂上氢化，并在负载Pt的固体酸催化剂上加氢脱氧。发现Pt /磷酸锆（Pt / ZrP）是加氢脱氧的最佳催化剂。在4％Pt / ZrP催化剂上，柴油的碳产率为94％，C15烃的碳产率为75％（以6-丁基十一烷为主要成分）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200228
• 作为产物：
  描述：

  2-[呋喃-2-基-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 139.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 5,5'-((tetrahydrofuran-2-yl)methylene)bis(2-methyltetrahydrofuran)
  参考文献：
  名称：

  由半纤维素合成糠醛和2-甲基呋喃的高品质柴油

  摘要：

  羟烷基化-烷基化（HAA）结合加氢脱氧是合成可再生优质柴油或喷气燃料的有前途的途径。在这项工作中，首先将一系列固体酸催化剂用于木质纤维素衍生的呋喃和羰基化合物之间的HAA。在所研究的催化剂中，Nafion-212树脂表现出最高的活性和稳定性。由于反应物的高活性以及在工业整合中的优势，因此2-甲基呋喃（2-MF）和糠醛的HAA可被视为未来应用中的潜在途径。与Nafion-212树脂相比，催化剂的负载量，反应温度和时间对2-MF和糠醛的HAA有明显的影响。最后，将2-MF和糠醛的HAA产物在Pd / C催化剂上氢化，并在负载Pt的固体酸催化剂上加氢脱氧。发现Pt /磷酸锆（Pt / ZrP）是加氢脱氧的最佳催化剂。在4％Pt / ZrP催化剂上，柴油的碳产率为94％，C15烃的碳产率为75％（以6-丁基十一烷为主要成分）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200228

文献信息

• Molybdenum Oxide-Modified Iridium Catalysts for Selective Production of Renewable Oils for Jet and Diesel Fuels and Lubricants
  作者：Sibao Liu、Weiqing Zheng、Jiayi Fu、Konstantinos Alexopoulos、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1021/acscatal.9b02693

  日期：2019.9.6

  alkanes. Catalyst characterization suggests that Ir is reduced to a fully metallic state to dissociate hydrogen for hydrogenation. Intact MoOx, partly covering the Ir metal surface, promotes ring opening, hydrogenolysis of etheric and alcoholic C–O bonds, and hydrogenation of C═O bonds. This study highlights the potential of low-cost metal–metal oxide catalysts with low loading of oxophilic metals to enable

  负载型金属-金属氧化物逆催化剂由于对生物质基质有效的加氢脱氧（HDO）活性而受到了广泛的研究兴趣，但是报道的催化剂的高成本对商业化提出了挑战。我们介绍了一系列金属-金属氧化物催化剂的合成，Ir-MO x / SiO 2（M = Re，MO，W，V或Nb）和M'-MOO x / SiO 2（M = Rh，Ru ，Pt或Pd）及其在多呋喃（高碳）基材上的HDO性能，以生产可再生的喷气燃料和柴油燃料以及润滑油基础油。MOO x改性的Ir / SiO 2催化剂，MO / Ir比为0.13（Ir–MOO x / SiO 2）在温和的反应条件下表现出最高的产品收率（78-96％）。使用探针底物的对照实验表明，饱和和不饱和呋喃环的呋喃环氢化和C–O氢解作用是按顺序发生的。与底物或中间化合物的呋喃或饱和呋喃环相邻的碳原子会经历缓慢的C–C键断裂，从而产生一小部分较轻的烷烃。催化剂表征表明，Ir被还原为完全金属态以解离氢进行氢化。完整的MOO
• Hydrodeoxygenation of Furylmethane Oxygenates to Jet and Diesel Range Fuels: Probing the Reaction Network with Supported Palladium Catalyst and Hafnium Triflate Promoter
  作者：Saikat Dutta、Basudeb Saha

  DOI：10.1021/acscatal.7b00986

  日期：2017.8.4

  Catalytic hydrodeoxygenation of furylmethane oxygenates to high carbon branched chain jet and diesel fuel range alkanes under mild reaction conditions is a promising strategy for energy-efficient production of fuels with minimal C–C cracking to undesired products. Here, we report that a strong Lewis acidic promoter can overcome the energy barrier for furylmethane hydrodeoxygenation at lower temperature

  在温和的反应条件下，将呋喃甲烷含氧化合物催化加氢脱氧成高碳支链喷气发动机和柴油燃料系列烷烃是一种有前景的策略，可实现高能效生产，并且对不希望有的产品进​​行最低程度的C-C裂解。在这里，我们报告说，强路易斯酸性助催化剂可以克服呋喃甲烷加氢脱氧在较低温度下的能垒。呋喃甲烷的呋喃环首先通过加氢催化剂加氢成完全饱和的环醚，然后使其容易地开环并通过促进剂进行脱氧。在开环步骤中，在助催化剂的三氟甲磺酸酯配体的协助下，在醚基O和路易斯酸性金属中心之间形成了一个环状中间体。用对称的单个呋喃环替代分子探测反应路径表明，启动子对于开环是必需的。单个呋喃环代用品比多个呋喃环呋喃基甲烷更快地发生开环含氧化合物的脱氧。最高97％的喷气燃料范围烷烃在C中的选择性为93％在最佳条件下由C 15-呋喃甲烷获得15 H 32和C 14 H 30。具有所需碳原子数的烷烃的收率和选择性可以使用具有定制碳链，呋喃原子数和最小化C-C裂解的碳中心的呋喃甲烷进行调整。
• Selective Hydrogenation of Furan-Containing Condensation Products as a Source of Biomass-Derived Diesel Additives
  作者：Madhesan Balakrishnan、Eric R. Sacia、Alexis T. Bell

  DOI：10.1002/cssc.201402764

  日期：2014.10

  of furan condensation of biomass‐derived aldehydes with 2‐methylfuran are consistent with requirements for diesel, these products do not meet specifications for cetane number and pour point due to their aromatic furan rings. However, a novel class of products that fully meet or exceed most specifications for diesel can be produced by converting the furan rings in these compounds to cyclic ether moieties

  在这项研究中，我们证明了C 15和C 16的能量密度和润滑性生物质衍生的醛与2-甲基呋喃的呋喃缩合产物符合柴油要求，这些产品由于具有芳香族呋喃环，因此不符合十六烷值和倾点要求。但是，通过将这些化合物中的呋喃环转化为环醚部分，可以生产出完全达到或超过大多数柴油规格的新型产品。与呋喃环饱和产物相比，从生物质开始，将呋喃缩合产物进行完全加氢脱氧为烷烃需要的氢气需求增加55-60％，这为支持饱和产物提供了额外的动力。我们还在这里报告了一种可调谐催化剂，其中包含负载在离子液体改性的SiO 2上的Pd纳米颗粒 无需打开这些环就可以使呋喃环完全饱和，产率为95％。
• [EN] RENEWABLE OILS: COMPOSITION, PROCESS OF MAKING AND FORMULATION<br/>[FR] HUILES RENOUVELABLES : COMPOSITION, PROCÉDÉ DE FABRICATION ET FORMULATION
  申请人：RIKARBON INC

  公开号：WO2022093748A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  This invention relates to processes for making bio-based renewable oils from non-food biomass sources. Such renewable oils are used for cosmetics formulations. More specifically, disclosed are processes of preparation of furan-based compounds of the formula: (R1-A)a-CH(R2)-CH2-CH(R3)(A-R1)bwherein: a and b are independently 1 or 2 and 0 or 1; A is: independently an unsaturated, a partially hydrogenated, or a fully hydrogenated saturated fur an ring; -(CH2)4-; a saturated fur an ring-opened moiety containing a hydroxyl or a ketonic group: -CH2-CH2-CH2-CH2- OH or -CH2-CH2-CH2-CH=O; or a partially saturated furan-ring opened moiety containing a hydroxyl or a ketonic group: -CH2-CH2- CH=CH-OH or -CH2-CH=CH-CH=O where the position of the double bond is anywhere within the chain; R1, R2, and R3are: independently selected from H, a furan ring, a tetrahydrofuran ring and alky1 groups having carbon atoms of 1 to 18; and the total carbon content of the compound is from 10 to 40.

  本发明涉及从非食品生物质来源制造生物可再生油的过程。这种可再生油用于化妆品配方中。更具体地说，揭示了制备基于呋喃化合物的过程，其化学式为：（R1-A）a-CH（R2）-CH2-CH（R3）（A-R1）b，其中：a和b独立地为1或2和0或1；A独立地为：不饱和的、部分氢化的或完全氢化的饱和呋喃环；-（ ）4-；含有羟基或酮基的饱和呋喃环开放基团：- - - - -OH或- - - -CH=O；或含有羟基或酮基的部分饱和呋喃环开放基团：- - -CH=CH-OH或- -CH=CH-CH=O，其中双键的位置可以在链的任何地方；R1、R2和R3分别为：H、呋喃环、四氢呋喃环和碳原子为1至18的烷基基团；化合物的总碳含量为10至40。