7β-cyano-N-cyclopropylmethyl-6,14-endo-etheno-7α-methyltetrahydronorthebaine | 32280-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7β-cyano-N-cyclopropylmethyl-6,14-endo-etheno-7α-methyltetrahydronorthebaine
• 英文别名: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-7-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile
• CAS: 32280-07-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: FEJSBJBJZPRAER-MNMFQCECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-cyano-N-cyclopropylmethyl-6,14-endo-etheno-7α-methyltetrahydronorthebaine 在 lithium diethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-cyclopropylmethyl-7β-formyl-6,14-endo-etheno-7α-methyltetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  Methylation of the enolates of thevinone and some analogues

  摘要：

  Branching has been introduced into various thevinone analogues by utilisation of both kinetic and thermodynamic enolates. No rearrangement was observed in the systems under study.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00553-k
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)northebaine 、 甲基丙烯腈 以 xylene 为溶剂， 生成 7β-cyano-N-cyclopropylmethyl-6,14-endo-etheno-7α-methyltetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因类药物的新型镇痛药和分子重排。第十九部分。蒂巴因的其他Diels–Alder加合物

  摘要：

  已经研究了蒂巴因与许多1，1-二取代的乙烯的反应。结构已分配给形成的加合物。

  DOI：

  10.1039/j39710001158

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XX. Reaction of 7β-cyano-6,14-endo-etheno-7α-methyl-6,7,8,14-tetrahydrothebaine with phenylmagnesium bromide
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead

  DOI：10.1039/j39710001161

  日期：——

  7β-Cyano-6,14-endo-etheno-7α-methyl-6,7,8,14-tetrahydrothebaine (1) on treatment with phenylmagnesium bromide gives the expected imine (2) and a C-4 phenolic by-product (4). Fission of the bicyclo-octene system accompanies acid hydrolysis of the imine.

  用苯基溴化镁处理7β-氰基-6,14-内-乙炔基7α-甲基-6,7,8,14-四氢茶碱（1）得到预期的亚胺（2）和C-4酚类副产物（ 4）。双环辛烯体系的分裂伴随着亚胺的酸水解。