dihydroquinopimaric acid chloride | 1192804-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroquinopimaric acid chloride
• 英文别名: DQPA chloride
• CAS: 1192804-22-0
• 化学式: C₂₆H₃₅ClO₃
• 分子量: 431.015
• InChiKey: HMCYVBVASCRXRF-IXUWWIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroquinopimaric acid chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-isopropyl-7,10a-dimethyl-N-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl]-1,4-dioxo-4b,12-ethenonondecahydrochrysene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉，马来酸和富马酸的炔烃衍生物的合成和修饰

  摘要：

  马来酸和二氢喹喔啉酰氯与炔丙醇和炔丙胺的反应提供了新的末端二萜炔，后者的Sonogashira与4-碘硝基苯的交叉偶联导致了Diep–Alder左炔丙酸加成物的芳炔基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100201
• 作为产物：
  描述：

  dihydroquinopimaric acid 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dihydroquinopimaric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉，马来酸和富马酸的炔烃衍生物的合成和修饰

  摘要：

  马来酸和二氢喹喔啉酰氯与炔丙醇和炔丙胺的反应提供了新的末端二萜炔，后者的Sonogashira与4-碘硝基苯的交叉偶联导致了Diep–Alder左炔丙酸加成物的芳炔基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100201

文献信息

• Synthesis and modification of diterpenoids with two dihydroquinopimaric acid skeletons
  作者：I. E. Smirnova、E. V. Tret’yakova、O. B. Kazakova、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov、V. E. Kataev、R. Z. Musin

  DOI：10.1007/s10600-010-9623-4

  日期：2010.7

  Diesters and diamides in which two dihydroquinopimaric acid carbon skeletons are covalently bonded through aliphatic spacers were synthesized

  通过脂肪族间隔基将两个二氢奎诺松脂酸碳骨架共价连接的双酯和双酰胺类化合物已被合成。
• Synthetic modifications of abietane diterpene acids to potent antimicrobial agents
  作者：Irina E. Smirnova、Elena V. Tret’yakova、Dmitry S. Baev、Oxana B. Kazakova

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969566

  日期：2023.1.17

  Abstract Among abietane type semisynthetic diterpenoids, a series of quinopimaric and maleopimaric acid derivatives modified at the carboxyl and carbonyl groups, and in ring E were synthesised to obtain new compounds with antimicrobial potency against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and key ESKAPE pathogens. It was found that compound 8 exhibited low toxicity to human embryonic kidney cell line HEK-293

  摘要 在松香烷型半合成二萜类化合物中，合成了一系列在羧基和羰基以及环E上修饰的喹海松酸和马来海松酸衍生物，以获得对结核分枝杆菌H 37 Rv 和关键 ESKAPE 病原体具有抗菌效力的新化合物。结果发现，化合物8对人胚肾细胞系 HEK-293 表现出低毒性（> 32 μg/mL），对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（MIC ≤ 0.25 μg/mL）表现出显着的抑菌活性，具有优异的抗真菌活性对新型隐球菌变种的活性。grubii（MIC ≤0.25 µg/mL）比万古霉素和氟康唑活性高 ≈ 4 和 ≈ 30 倍。它还显示出对真菌白色念珠菌的中等活性（MIC ≤ 0.25 µg/mL）。化合物9以 1.25 µg/mL 的 MIC抑制结核分枝杆菌H 37 Rv。对接研究表明先导化合物与分子靶标可能存在相互作用。
• Synthesis and antiviral activity of maleopimaric and quinopimaric acids’ derivatives
  作者：Elena V. Tretyakova、Irina E. Smirnova、Elena V. Salimova、Victor N. Odinokov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.006

  日期：2015.10

  A series of maleopimaric and quinopimaric acids' derivatives modified in the E-ring, at the carbonyl- and carboxyl-groups were synthesized and evaluated for their activity in vitro against respiratory viruses (influenza; rhinovirus; adenovirus; and SARS), papilloma virus, and hepatitis B and C viruses. The antiviral screening of levopimaric acid diene adducts derivatives was carried out with minimal

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，
• Synthesis and antimicrobial activity of quinopimaric and maleopimaric acids
  作者：E. V. Tretyakova、I. E. Smirnova、E. V. Salimova、T. M. Pashkova、O. L. Kartashova、V. N. Odinokov、L. V. Parfenova

  DOI：10.1134/s1068162017020169

  日期：2017.5

  A number of nitrogen-, bromine-, and sulfur-containing derivatives of diene adducts of levopimaric acid have been synthesized. The testing of the compounds on Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae bacteria has shown that the compounds possess a weak antimicrobial activity.

  已经合成了许多左旋海松酸二烯加合物的含氮、溴和硫衍生物。化合物对金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌的测试表明，这些化合物具有较弱的抗菌活性。
• Synthesis and Modification of Isothiocyanate Derivatives of Maleopimaric and Dihydroquinopimaric Acids
  作者：E. V. Tret’yakova

  DOI：10.1134/s1070428021060075

  日期：2021.6

  Abstract The reaction of maleopimaric and dihydroquinopimaric acid chlorides with potassium thiocyanate gave the corresponding acyl isothiocyanates which were treated with primary amines and L-amino acid methyl esters to afford new diterpenoid thiourea derivatives.

  摘要 马来海松酸和二氢喹海松酰氯与硫氰酸钾反应得到相应的酰基异硫氰酸酯，再用伯胺和L-氨基酸甲酯处理得到新的二萜硫脲衍生物。