6-bromo-6-deoxy-2-O-methyl-L-ascorbic acid | 151163-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-2-O-methyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-3-hydroxy-4-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 151163-47-2
• 化学式: C₇H₉BrO₅
• 分子量: 253.049
• InChiKey: WEZPOGWDFMJLMU-WVZVXSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-2-O-methyl-L-ascorbic acid 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-2-O-methyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxy-2-O-methyl-6-(N-hexadecanoyl)amino-l-ascorbic Acid 的抗过敏活性

  摘要：

  过敏是对特定抗原的过度免疫反应。I型过敏症，如花粉症和食物过敏，近年来显着增加，已成为世界性问题。我们以前报道，具有棕榈酰基和葡糖基的抗坏血酸衍生物，2- ö -α- d吡喃葡糖-6- ö -hexadecanoyl-升抗坏血酸（6- sPalm-AA-2G），显示出在脱粒抑制作用体外和小鼠被动皮肤过敏 (PCA) 反应。在这项研究中，合成了几种抗坏血酸的棕榈酰衍生物，并进行了构效关系研究，以发现具有脱粒抑制活性的更有效的抗坏血酸衍生物。6-脱氧-2- O甲基-6-（Ñ -hexadecanoyl）氨基-升抗坏血酸（2-ME-6- Ñ -palm-AA），其中甲基基团在抗坏血酸的C-2位导入羟基并且其中C-6位的羟基被N-棕榈酰基取代，表现出比6-sPalm-AA-2G高得多的体外脱粒抑制活性。2-Me-​​6- N -Palm-AA 在比 6-sPalm-AA-2G 更低的剂量下强烈抑制小鼠的

  DOI：

  10.3390/molecules26154684
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 盐酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 6-bromo-6-deoxy-2-O-methyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxy-2-O-methyl-6-(N-hexadecanoyl)amino-l-ascorbic Acid 的抗过敏活性

  摘要：

  过敏是对特定抗原的过度免疫反应。I型过敏症，如花粉症和食物过敏，近年来显着增加，已成为世界性问题。我们以前报道，具有棕榈酰基和葡糖基的抗坏血酸衍生物，2- ö -α- d吡喃葡糖-6- ö -hexadecanoyl-升抗坏血酸（6- sPalm-AA-2G），显示出在脱粒抑制作用体外和小鼠被动皮肤过敏 (PCA) 反应。在这项研究中，合成了几种抗坏血酸的棕榈酰衍生物，并进行了构效关系研究，以发现具有脱粒抑制活性的更有效的抗坏血酸衍生物。6-脱氧-2- O甲基-6-（Ñ -hexadecanoyl）氨基-升抗坏血酸（2-ME-6- Ñ -palm-AA），其中甲基基团在抗坏血酸的C-2位导入羟基并且其中C-6位的羟基被N-棕榈酰基取代，表现出比6-sPalm-AA-2G高得多的体外脱粒抑制活性。2-Me-​​6- N -Palm-AA 在比 6-sPalm-AA-2G 更低的剂量下强烈抑制小鼠的

  DOI：

  10.3390/molecules26154684

文献信息

• COMPOUND, ANTI-ALLERGY DRUG, AND MEDIATOR RELEASE INHIBITOR
  申请人：LAIMU CORPORATION

  公开号：US20210214328A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  A compound represented by the following formula has a high anti-allergy activity. R 1 represents a substituted or unsubstituted acyloxy group, or a substituted or unsubstituted acylamino group, R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group.

  以下化合物公式代表的化合物具有很高的抗过敏活性。其中，R1代表取代或未取代的酰氧基团，或取代或未取代的酰胺基团，R2代表取代或未取代的烷基团。
• Antioxidant and neutrophil-inhibiting properties of new 2-O-methyl-6-(alkylthio)ascorbic acid derivatives
  作者：Elmar Schmid、Volker Figala、Dagmar Roth、Volker Ullrich

  DOI：10.1021/jm00077a005

  日期：1993.12

  A series of new 6-(alkylthio)ascorbic acids was synthesized, and their inhibitory effects on lipid peroxidation and the oxidative burst of human neutrophils were tested. Of 12 structurally different lipophilic ascorbic acid derivatives 6-S-n-hexadecyl-2-O-methyl-6-deoxy-6-thio-L-ascorbic acid (7b; B-003) inhibited the Fe2+/ADP-induced lipid peroxidation of rat liver microsomes with an IC50 value of 2 mu M. In human neutrophils, 7b most potently inhibited the fMLP-induced oxidative burst in a cell density-dependent manner with an IC50 value Of 0.6 mu M at 5 x 10(5) cells/mL. Shorter alkyl chain lengths decreased the inhibitory potency for both lipid peroxidation and oxidative burst, but in general no correlation was found between the two parameters. Likewise, 6-S-n-hexadecyl-3-O-methyl-6-thio-L-ascorbic acid (7c; B-015), the regioisomer of 7b, was a potent antioxidant but did not affect the oxidative burst. Since superoxide anions generated by xanthine/ xanthine oxidase were not quenched by 7b, it became evident that its target was somewhere between receptor stimulation and NADPH-oxidase activation. By measuring the cellular concentrations of 7b and 7c, an accumulation of the first was found explaining its potency and the dependence on cell density. Expecting a pK(a) value of 3.3 for 7b and 7.7 for 7c a protonophore action of 7b was likely and could be verified by the drop in intracellular pH (pH(i)) which did not occur with 7b. Ionophores such as nigericin, CCCP, or propionic acid also lowered the pH(i) but did not inhibit the oxidative burst, indicating that the pH(i) drop was not the cause for this inhibition. 7b also strongly inhibited the fMLP-induced secretion of azurophilic (IC50 = 7 mu M) and specific (IC50 = 2.5 mu M) granules.