Dimethyl (S)-(-)-2-O-Acetylmalate | 85828-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (S)-(-)-2-O-Acetylmalate
• 英文别名: dimethyl acetylmalate；l(-)-acetoxy-succinic acid dimethyl ester；l(-)-Acetoxy-bernsteinsaeure-dimethylester；linksdrehender Acetoxy-bernsteinsaeure-dimethylester；Acetyl-l-aepfelsaeure-dimethylester；Methyl-acetylmalat；dimethyl (2S)-2-acetyloxybutanedioate
• CAS: 85828-07-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: VLIPFTBRCGDPKU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (S)-(-)-2-O-Acetylmalate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-苹果酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  6-白三烯B的12-（）-和12- （）-形式的立体特异性全合成

  摘要：

  白三烯B（）的生物遗传前体白三烯A（）的非酶促水合除其他产品外，提供了两种2的非对映异构6-异构体，本文记录了它们的第一立体定向和有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90384-3
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基氯化锡 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dimethyl (S)-(-)-2-O-Acetylmalate
  参考文献：
  名称：

  6-白三烯B的12-（）-和12- （）-形式的立体特异性全合成

  摘要：

  白三烯B（）的生物遗传前体白三烯A（）的非酶促水合除其他产品外，提供了两种2的非对映异构6-异构体，本文记录了它们的第一立体定向和有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90384-3

文献信息

• Iodine as an extremely powerful catalyst for the acetylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.076

  日期：2004.6

  Iodine was found to promote quantitative acetylation of alcohols in a very short time with an equimolar amount of acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature.

  发现碘在室温下在无溶剂条件下用等摩尔量的乙酸酐可在很短的时间内促进醇的定量乙酰化。
• Highly Powerful and Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydride Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Akihiro Orita、Chiaki Tanahashi、Atsushi Kakuda、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo0107453

  日期：2001.12.1

  Bi(OTf)(3)-catalyzed acylation of alcohols with acid anhydride was evaluated in comparison with other acylation methods. The Bi(OTf)(3)/acid anhydride protocol was so powerful that sterically demanding or tertiary alcohols could be acylated smoothly. Less reactive acylation reagents such as benzoic and pivalic anhydride are also activated by this catalysis. In these cases, a new technology was developed

  与其他酰化方法相比，评估了Bi（OTf）（3）催化的酸酐与酸酐的酰化反应。Bi（OTf）（3）/酸酐操作规程如此强大，以至于空间需求量高的或叔醇都可以被平滑地酰化。反应性较低的酰化试剂，例如苯甲酸酯和新戊酸酐，也可以通过这种催化活化。在这些情况下，为了克服将酰化产物与剩余的酰化试剂分离的困难，开发了一种新技术：未反应的酸酐的甲醇化成易于分离的甲酯实现了所需酰化产物的非常容易的分离。Bi（OTf）（3）/酸酐方案适用于具有各种功能的多种醇。酸不稳定的THP或TBS保护的醇，糠醇，香叶醇和碱不稳定的醇也可以被酰化。在室温下甚至进行官能化叔醇的酰化。
• The assignment of the configuration for α-hydroxy acid esters using a CEC strategy
  作者：Ruixue Peng、Lili Lin、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yan Lu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6ob00927a

  日期：——

  A simple and efficient 1H NMR method for determining the absolute configuration of chiral α-hydroxy acid esters using a competing enantioselective conversion (CEC) strategy was developed. The α-hydroxy acid esters were acylated in the presence of Feng's chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, and the faster reaction was identified when one enantiomer of the chiral α-hydroxy acid ester was treated

  开发了一种简单有效的1 H NMR方法，使用竞争对映选择性转化（CEC）策略确定手性α-羟基酸酯的绝对构型。在Feng的手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物存在下使α-羟基酸酯酰化，当手性α-羟基酸酯的一种对映体用两种对映体进行处理时，可以识别出更快的反应。通过NMR分析反应混合物中的配体，无需进一步纯化。提供助记符以帮助分配基板的绝对配置。
• Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of aromatic and heteroaromatic rings
  作者：Masaji Kasai、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo00162a009

  日期：1983.7
• Santaniello, Enzo; Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 601 - 605
  作者：Santaniello, Enzo、Ferraboschi, Patrizia、Grisenti, Paride、Aragozzini, Fabrizio、Maconi, Elisabetta

  DOI：——

  日期：——