15-(benzyloxy-carbonyloctadecyl-amino)-pentadecyl-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylmanno-pyranoside | 454472-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-(benzyloxy-carbonyloctadecyl-amino)-pentadecyl-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylmanno-pyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[15-[octadecyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentadecoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 454472-14-1
• 化学式: C₅₅H₉₃NO₁₂
• 分子量: 960.343
• InChiKey: RGXNBMJBIBSIMR-GNWCQMMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  867.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(benzyloxy-carbonyloctadecyl-amino)-pentadecyl-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylmanno-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(15-octadecylamino-pentadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosidation of alkylamino-alkan-1-ol. A simple and convenient synthesis of glycosylated cationic lipids

  摘要：

  Starting from long chain alkylamino-alkan-1-ol a series of amino glycolipids were synthesized. This procedure allows a short and convenient preparation of glycosylated cationic lipids for gene delivery. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00200-7
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 15-(benzyloxy-carbonyloctadecyl-amino)-pentadecyl-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylmanno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosidation of alkylamino-alkan-1-ol. A simple and convenient synthesis of glycosylated cationic lipids

  摘要：

  Starting from long chain alkylamino-alkan-1-ol a series of amino glycolipids were synthesized. This procedure allows a short and convenient preparation of glycosylated cationic lipids for gene delivery. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00200-7