D-Ala-L-Glu-OH trifluoroacetate | 1422973-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Ala-L-Glu-OH trifluoroacetate
• 英文别名: (2S)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]pentanedioic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1422973-15-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 332.234
• InChiKey: HTDMWOVJVKVAGC-JBUOLDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Ala-L-Glu-OH trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 D-丙氨酸 、 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用无痕手性偶合剂和外消旋氨基酸合成对映选择性固相肽

  摘要：

  对映选择性缩合试剂4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（DMT）/司氏碱/ BF是通过用2-MT-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）处理得到的士的宁四氟硼酸盐。该试剂在具有对映异构均质底物的固相肽合成（SPPS）的典型条件下很有用。通过SPPS，使用4当量可以以84–94％的产率获得所需的二肽。外消旋Fmoc-Ala，Fmoc-Phe和/或Fmoc-Tyr的含量为1当量。装有Gly，Ala，Leu，Phe，Glu的Wang树脂的含量（tBu）和/或Pro。对于所有三种Fmoc保护的氨基酸，在SPPS条件下优选的对映体构型与酰化组分的结构无关，并且与在溶液中进行缩合反应时​​所建立的构型相同。在所有情况下，对映体比率L / D（er）在相似的范围内，丙氨酸为9:92至2:98，芳族氨基酸为90:10至100：0。由外消旋的Fmoc-Ala合成Ac‐ L ‐ Lys （Ac）‐D ‐Ala‐

  DOI：

  10.1002/hlca.201200426
• 作为产物：
  描述：

  、 芴甲氧羰基-DL-丙氨酸 、 三氟乙酸 在 N-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)strychninium tetrafluoroborate 、 番木鳖碱 、 哌啶 、 三乙基硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 以89%的产率得到D-Ala-L-Glu-OH trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用无痕手性偶合剂和外消旋氨基酸合成对映选择性固相肽

  摘要：

  对映选择性缩合试剂4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（DMT）/司氏碱/ BF是通过用2-MT-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）处理得到的士的宁四氟硼酸盐。该试剂在具有对映异构均质底物的固相肽合成（SPPS）的典型条件下很有用。通过SPPS，使用4当量可以以84–94％的产率获得所需的二肽。外消旋Fmoc-Ala，Fmoc-Phe和/或Fmoc-Tyr的含量为1当量。装有Gly，Ala，Leu，Phe，Glu的Wang树脂的含量（tBu）和/或Pro。对于所有三种Fmoc保护的氨基酸，在SPPS条件下优选的对映体构型与酰化组分的结构无关，并且与在溶液中进行缩合反应时​​所建立的构型相同。在所有情况下，对映体比率L / D（er）在相似的范围内，丙氨酸为9:92至2:98，芳族氨基酸为90:10至100：0。由外消旋的Fmoc-Ala合成Ac‐ L ‐ Lys （Ac）‐D ‐Ala‐

  DOI：

  10.1002/hlca.201200426