N-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide | 1029124-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(5-methyl-2-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 1029124-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: ZHIREZKATMMISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 亚硝酸特丁酯 、 fluoroboric acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  C–H键的无银，无碱和无氧化剂直接芳基化的统一策略

  摘要：

  在这里，我们报告的C-H键与芳基重氮盐作为一个简单的芳基供体室温下直接芳基化的双催化方法中，也正在作为内部氧化剂通过C-N 2键断裂。通过在无银，无碱和/或无添加剂的条件下，将无可见光金属的光氧化还原和钯催化的协同结合，可以实现这种统一的策略。该方法广泛的底物范围，官能团耐受性，出色的区域选择性和氧化还原中性条件使其对有效合成各种重要的N杂环商品（例如二苯并[ b，d ]氮杂，咔唑和菲啶）具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c6gc03438a

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• A highly efficient Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides
  作者：Dengke Li、Ning Xu、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc06457g

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides was developed. Anilides afforded ortho-arylation products, and N-methoxyarylamides gave phenanthridinones.

  通过Pd催化的酰过氧化物与酰胺的脱羧ortho-芳基化反应被开发出来。苯胺酰胺产生ortho-芳基化产物，N-甲氧基芳胺酰胺产生菲啰啉酮。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Anilides with Aryl Halides
  作者：Radhakrishnan Haridharan、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400798

  日期：2015.2.9

  AbstractAn efficient o‐arylation of pivalamides by aryl iodides via rhodium(III)‐catalyzed C–H activation is demonstrated for the first time. Further, the biaryl products can be converted effectively into biologically active phenanthridine and phenanthridinone derivative.magnified image
• Twofold C−H Functionalization: Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i> Arylation of Anilides
  作者：Gordon Brasche、Jorge García-Fortanet,、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol800619c

  日期：2008.6.5

  The ortho arylation of anilides to form biphenyls via a twofold C-H functionalization/C-C bond-forming process is described. The oxidative coupling takes place in the presence of 5-10 mol % of Pd(OAC)(2), 10-20 mol % of DMSO, and 4-11 equiv of the aryl substrate in TFA under an oxygen atmosphere. No metal-containing cocatalyst is required.