2-<4-<(E)-2-nitroethenyl>phenyloxy>ethan-1-ol | 156824-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<4-<(E)-2-nitroethenyl>phenyloxy>ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-nitroethenyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 156824-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: YLVISAGZVCHWMG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 2-<4-<(E)-2-nitroethenyl>phenyloxy>ethan-1-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到methyl 2-<4-<(E)-2-nitroethenyl>phenyloxy>ethyl pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  烷基间隔基修饰的5'-戊二酸腺苷的硝基苯乙烯衍生物及其对表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的抑制活性

  摘要：

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770109
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-(2-羟基乙氧基)苯甲醛 在 苯胺 作用下， 反应 30.67h， 生成 2-<4-<(E)-2-nitroethenyl>phenyloxy>ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基间隔基修饰的5'-戊二酸腺苷的硝基苯乙烯衍生物及其对表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的抑制活性

  摘要：

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770109

文献信息

• Chiral Bis(imidazolidine)pyridine−Cu(OTf)₂: Catalytic Asymmetric Endo-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Imino Esters with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Naota Yokoyama、Kuniko Suzuki、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1021/ja100265j

  日期：2010.4.21

  The novel C-2-symmetric bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine) ligand was easily synthesized in a single condensation of 2,6-pyridyl aldehyde and optically active (S,S)diphenylethylenediamine. In the C-2-symmetric PyBidine-Cu(OTf)(2) complex, imidazolidine rings act as "chiral fences" to shield the first and third quadrants. Use of the PyBidine-Cu(OTf)(2) complex as a catalyst enabled the highly endo-selective reaction of imino esters and nitroalkenes to give the adducts in up to 99% ee.
• Nitrostyrene Derivatives of Adenosine 5′-Glutarates Modified with an Alkyl Spacer and their inhibitory activity on epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase
  作者：Stefan Peterli、Dieter Hubmann、Urs Séquin、Helmut Mett、Peter Traxler

  DOI：10.1002/hlca.19940770109

  日期：1994.2.9

  β-Nitrostyrene derivatives of adenosine 5′-glutarates are potent and selective bisubstrate-type inhibitors of the epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase (EGF-R PTK). In an attempt to improve the inhibitory activity, this type of compounds was modified with alkyl spacers of varying length between the nitrostyrene and the glutaryl units. The spacers consisted of 1, 3, 4, and 5 atoms to give

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。