5-oxo-7-phenyl-6-heptynoic acid methyl ester | 59700-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-7-phenyl-6-heptynoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Oxo-7-phenyl-6-heptinsaeuremethylester；methyl 5-oxo-7-phenylhept-6-ynoate
• CAS: 59700-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: TULRYFWFQWJWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-7-phenyl-6-heptynoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以25.926%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化自由基继电器使从炔烃束缚肟和烯烃模块化合成稠合吡啶成为可能。

  摘要：

  我们合理地设计了一类新的炔烃肟，并将其应用于前所未有的铁催化自由基中继方案，以快速组装各种结构新颖且有趣的稠合吡啶。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够合成多种生物活性分子。此外，稠合吡啶可以通过各种简单的转化进行多种功能化，例如环化、C-H 烷基化和点击反应。DFT 计算研究表明反应涉及级联 1,5-氢原子转移、5-外-挖掘自由基加成和环化过程。此外，初步生物学研究表明，一些融合吡啶通过在脂多糖诱导的模型中恢复巨噬细胞的炎症稳态失衡而表现出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010752
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 lithium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-oxo-7-phenyl-6-heptynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Robin,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 282, p. 281 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.
• Synthesis of Alkyl Alkynyl Ketones by Pd/Light-Induced Three-Component Coupling Reactions of Iodoalkanes, CO, and 1-Alkynes
  作者：Akira Fusano、Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1007668

  日期：2010.5.21

  Under photoirradiation conditions using xenon light, In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)(2) with triethylamine as a base, a three-component coupling reaction of iodoalkanes, carbon monoxide, and terminal alkynes proceeded to give alkyl alkynyl ketones in good yields.