1-hydroxy-8-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone | 1393091-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-8-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-8-prop-2-ynoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1393091-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: WLRZUIIXHFVZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-8-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone 、 1-(3'-azido-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二甲基亚砜 、 sodium ascorbate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学模块化制备联苯三唑作为非竞争性透明质酸酶抑制剂

  摘要：

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107291
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到1-hydroxy-8-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  从炔氧基取代的蒽醌衍生的金（I）配合物：合成，发光，初步细胞毒性和细胞成像研究。

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。

  DOI：

  10.1021/om300475y

文献信息

• Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids
  作者：Samaneh Nadali、Ghasem Aghapour、Zahra Rafieepour

  DOI：10.1139/cjc-2017-0328

  日期：2017.10

  An efficient and rapid method is described for the reductive Claisen rearrangement of different propargyloxyanthraquinones to anthra[1,2-b]furan-6,11-diones for first time using iron powder in a mixture of two ionic liquids, namely 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim]BF₄ and 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride [Bzmim]Cl. The present method is able to execute single or double Claisen rearrangements of 1,4- or 1,5-bispropargyloxyanthraquinones selectively, so that the desired anthra(mono)furandiones or anthra(bis)furandiones are produced, respectively, as the major product.

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。