N,N'-bis(oleoyl-cysteinyl)lysine spermine monoamide | 1228301-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(oleoyl-cysteinyl)lysine spermine monoamide
• 英文别名: N,N'-bis(oleicyl-cysteinyl)lysine spermine monoamide
• CAS: 1228301-30-1
• 化学式: C₅₈H₁₁₂N₈O₅S₂
• 分子量: 1065.71
• InChiKey: NYLDPWSGEGQXNX-POODDACUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  195.58
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 精胺 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-Lys(Dde)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-乙酰基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(oleoyl-cysteinyl)lysine spermine monoamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of spermine-based pH-sensitive amphiphilic gene delivery systems: Multifunctional non-viral gene carriers

  摘要：

  设计和开发高效的非病毒基因递送系统对于克服有效细胞内基因递送的各种障碍至关重要。研究人员设计、合成并评估了八种新型精胺基质子可调控表面活性剂，将其作为对 pH 值敏感的非病毒基因载体。这些载体与质粒 DNA 形成稳定的复合物，N/P 比低至 2。载体/pDNA 纳米颗粒（N/P = 12）的尺寸在 90-130 nm 之间，小于 Lipofectamine-2000/pDNA 纳米颗粒。当 pH 值从 7.4 降到 5.5 时，载体的 pDNA 纳米粒子的溶血作用大大增加。DNA 纳米颗粒的细胞粘合力较低，与 Lipofectamine-2000/pDNA 纳米颗粒的细胞粘合力相似。与 Lipofectamine-2000 相比，不含辅助脂质的 pH 敏感基因载体在 U87 细胞中的细胞内转染率和基因表达率都要高得多。[N,N′-双（油酰半胱氨酸基）（β-丙氨酰-α-赖氨酰）]-精胺单酰胺（SKACO）的荧光素酶转染效率最高，比 Lipofectamine-2000 高 400 多倍，71% 的转染 U87 细胞表达了 GFP。SKACO 被认为是一种有望实现高效基因递送的先导载体。这些基于精胺的 pH 敏感两亲性载体有望进一步发展成为高效的非病毒多功能基因递送系统。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4198-2