(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-N-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxamide | 1437657-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-N-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1437657-58-3
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₄
• 分子量: 528.692
• InChiKey: JCDHULLNKVWYIX-IQLXHWPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-azido-D-ribose 在 碘 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-N-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Peptidomimetics via One-Pot Sequential Lactam Reduction/Joullié–Ugi Reaction
  作者：Piotr Szcześniak、Elżbieta Maziarz、Sebastian Stecko、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00335

  日期：2015.4.3

  A direct approach to the synthesis of poly-hydroxylated piperidine and pyrrolidine peptidomimetics is described. The presented strategy is based on one-pot reduction of sugar-derived lactams with Schwartz's reagent followed by a multicomponent Ugi-Joullie reaction.