N-(t-butoxycarbonyl)-L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine di-t-butyl ester | 86810-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine di-t-butyl ester
• CAS: 86810-09-5
• 化学式: C₂₅H₄₆N₃O₈PS₂
• 分子量: 611.761
• InChiKey: XKVLWJULPQJNNL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine di-t-butyl ester 在 吡啶 、 silver nitrate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine di-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187