L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine | 86810-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine
• CAS: 86810-10-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₃O₆PS₂
• 分子量: 399.429
• InChiKey: ZALZNVYWZOPKGB-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine di-t-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到L-γ-glutamyl-S-dimethylphosphinothioyl-L-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187