3-(1, 3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-5-nitro-1H-indole | 1196443-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1, 3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1196443-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: IDOYIQCIJLDPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1, 3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-5-nitro-1H-indole 、 5-甲基吲哚 反应 2.0h， 生成 (2-((5-methyl-1H-indol-3-yl)(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过串联铁催化的C H键氧化和C O键裂解一键合成对称和不对称的1,1-双-吲哚甲烷

  摘要：

  吲哚与醚的反应通过铁催化的CH键氧化和CO键断裂，产生了各种对称和不对称的1,1-双吲哚甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo902093p
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 、 5-硝基吲哚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二叔丁基过氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-(1, 3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的非活性C（sp 3）–H键与吲哚衍生物的区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  描述了镍催化的吲哚与1，4-二恶烷和其他非活性C（sp 3）-H键的C2与C3氧化交叉偶联反应。以过氧化二叔丁基（DTBP）为氧化剂，以令人满意的产率实现了C（sp 3）–C（sp 2）键的发散合成，这为选择性构建含杂芳族核的环醚提供了有效的策略结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02217

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide (DTBP)-Mediated Oxidative Cross- Coupling of Isochroman and Indole Derivatives
  作者：Likun Jin、Jie Feng、Guoping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201500048

  日期：2015.6.15

  A metal‐free CC bond formation method via the oxidative cross‐coupling reaction of isochroman and indole derivatives was established. Various α‐fuctionalized cyclic ethers were achieved in satisfactory yields using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as the oxidant. This method is also a potentially efficient strategy for the construction of cyclic ether‐containing targets.

  建立了通过异色满与吲哚衍生物的氧化交叉偶联反应形成无金属的CC键的方法。使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，可以以令人满意的产率获得各种α功能化的环醚。该方法也是构建含环醚目标的潜在有效策略。