1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylose | 155345-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylose
• 英文别名: 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose；(1S,2R,3S,5S)-7,7-dimethyl-4,6,8-trioxa-3-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.3.0]octan-2-ol；(3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 155345-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: APSVFFKIGXEREP-CRWXNKLISA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 diethylzinc 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,3S,4R,5S)-1-[(benzyloxy)methyl]-3-methoxy-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成具有2-氧杂双[3.1.0]己烷骨架的天然存在的五个核酸碱基的核苷类似物†

  摘要：

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。

  DOI：

  10.1021/jo051047b
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  L-3'-羟甲基核糖核苷的合成。

  摘要：

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。

  DOI：

  10.1080/15257770008033005

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol (DAG). 16. How Much Structural Complexity Is Necessary for Recognition and High Binding Affinity to Protein Kinase C?
  作者：Kassoum Nacro、Bruno Bienfait、Jeewoo Lee、Kee-Chung Han、Ji-Hye Kang、Samira Benzaria、Nancy E. Lewin、Dipak K. Bhattacharyya、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm9904607

  日期：2000.3.1

  modifying the DAG-lactone template with a combination of linear or branched acyl and alpha-alkylidene chains, which functioned as variable hydrophobic "affinity domains", helped identify compounds that optimized hydrophobic contacts with a group of conserved hydrophobic amino acids located on the top half of the C1 domain where the phorbol binds. The hydrophilic/hydrophobic balance of the molecules was estimated

  具有低纳摩尔结合亲和力的有效蛋白激酶C（PK-C）配体的设计是通过结合使用基于生理酶激活剂二酰基甘油（DAG）的药效基团和受体指导的方法来完成的。以前使用基于DAG和佛波酯酯药效基团的结构等效性的方法，确定了用于构建半刚性“识别域”的固定模板，该模板包含受限制在内酯环（DAG）中的DAG的三个主要药效基团。 -内酯）。在目前的工作中，基于与佛波醇13-O-乙酸酯复合的PK-Cdelta C1b结构域的X射线结构，将药效团引导的方法改进到了更高的水平。一个系统的搜索，涉及用线性或支链酰基和α-亚烷基链的组合修饰DAG-内酯模板，它们起可变的疏水“亲和结构域”的作用，帮助鉴定了优化与一组保守的疏水氨基酸的疏水接触的化合物位于佛波结合的C1域的上半部分。分子的亲水/疏水平衡通过根据基于片段的方法计算出的辛醇/水分配系数（log P）进行估算。支链α-亚烷基或酰基链的存在对于达到PK-C的低纳摩尔
• Novel <scp>l</scp>-Xylose Derivatives as Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Nicole C. Goodwin、Ross Mabon、Bryce A. Harrison、Melanie K. Shadoan、Zheng Y. Almstead、Yiling Xie、Jason Healy、Lindsey M. Buhring、Christopher M. DaCosta、Jennifer Bardenhagen、Faika Mseeh、Qingyun Liu、Amr Nouraldeen、Alan G. E. Wilson、S. David Kimball、David R. Powell、David B. Rawlins

  DOI：10.1021/jm900951n

  日期：2009.10.22

  The prevalence of diabetes throughout the world continues to increase and has become a major health issue. Recently there have been several reports of inhibitors directed toward the sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) as a method of maintaining glucose homeostasis in diabetic patients. Herein we report the discovery of the novel O-xyloside 7c that inhibits SGLT2 in vitro and urinary glucose

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。
• SYNTHESIS AND STUDY OF CONFORMATIONALLY RESTRICTED 3′-DEOXY-3′,4′-EXO-METHYLENE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  作者：Julien Gagneron、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-200059796

  日期：2005.4.1

  Hitherto unknown restricted 3′-deoxy-3′,4′-exo-methylene nucleoside derivatives bearing the nucleic acid naturally occurring pyrimidine bases have been synthesized. The compounds were tested for their activity against HIV, HBV, and several RNA viruses, but they did not show significant antiviral effect.

  迄今未知的带有核酸天然存在的嘧啶碱基的限制性 3'-脱氧-3',4'-外亚甲基核苷衍生物已被合成。测试了这些化合物对 HIV、HBV 和几种 RNA 病毒的活性，但它们没有显示出显着的抗病毒作用。