N,N-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>-4-iodobutanamine | 135923-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>-4-iodobutanamine
• 英文别名: (4-iodobutyl)(1,1-dimethylethoxycarbonyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；N,N-Bis[(tert-butoxy)carbonyl]-4-iodobutanamine；tert-butyl N-(4-iodobutyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 135923-88-5
• 化学式: C₁₄H₂₆INO₄
• 分子量: 399.269
• InChiKey: KZPDRPDEUMMFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>-4-iodobutanamine 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent and highly selective nonguanidine azetidinone inhibitors of human tryptase

  摘要：

  Azetidinones such as BMS-363131 (2) and BMS-363130 (3), which contain a guanidine group in the C-3 side chain were previously shown to be very potent inhibitors of human tryptase with high selectivity versus other serine proteases, including trypsin. In this letter, we describe the discovery of a number of potent azetidinone tryptase inhibitors in which the guanidine moiety at the ring C-3 position is replaced with primary or secondary amine or aminopyridine functionality. In particular, BMS-354326 (4) is a highly potent tryptase inhibitor (IC50 1.8 nM), which has excellent selectivity against trypsin and most other related serine proteases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.011
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>-4-iodobutanamine
  参考文献：
  名称：

  Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase

  摘要：

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。

  公开号：

  US06335324B1

文献信息

• Benzenesulfonamide derivatives as bradykinin antagonists
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05968951A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The present invention relates to novel compounds of the formula in which: X is a halogen atom, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, are each --H or --A--B--R.sub.3, A is a linear or branched C.sub.1 -C.sub.12 -alkylene chain, B is a single bond, a divalent phenylene group or a divalent indolyl group of the structure ##STR1## R.sub.3 is --H, --OH, --NR.sub.4 R.sub.5 or --COR.sub.6, R.sub.6 is --OH, --OCH.sub.3, --OC.sub.2 H.sub.5 or --NR.sub.4 R.sub.5, R.sub.4 and R.sub.5, which are identical or different, are each H, a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, --(CH.sub.2).sub.n --OH, --(CH.sub.2).sub.n --N(CH.sub.3).sub.2 or --CO--CH.sub.3, and n is an integer with a value of 2, 3 or 4; and their addition salts. It further relates to their preparation and to their use in therapeutics, especially for the treatment of pathological conditions involving bradykinin.

  本发明涉及通式化合物，其中：X为卤素原子，R1和R2相同或不同，分别为--H或--A--B--R3，A为线性或支化的C1-C12烷基链，B为单键、二价苯基或二价吲哚基团，其结构如式所示，R3为--H、--OH、--NR4R5或--COR6，R6为--OH、--O 、--OC2H5或--NR4R5，R4和R5相同或不同，分别为H、C1-C4烷基、--(CH2)n--OH、--( )n--N(CH3)2或--CO-- ，n为2、3或4的整数值；及其加成盐。本发明还涉及其制备方法及其在治疗学中的应用，特别是用于治疗涉及缓激肽的病理状况。
• Concise asymmetric total synthesis of lycopodine and flabelliformine via cascade cyclization reaction
  作者：Kentaro Wada、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.007

  日期：2019.1

  The shortest asymmetric total synthesis of lycopodine (3) and the first asymmetric total synthesis of flabelliformine (4) were accomplished by a strategy that features a cascade cyclization of linear substrate (5) to construct tetracyclic structure (6).

  番茄红素（3）的最短不对称全合成和flabelliformine的第一不对称全合成（4）通过以线性底物（5）级联环化以构建四环结构（6）为特征的策略完成。
• Versatile Stereoselective Synthesis of Completely Protected Trifunctional ?-Methylated ?-Amino Acids Starting from Alanine
  作者：Eva Altmann、Kurt Nebel、Manfred Mutter

  DOI：10.1002/hlca.19910740414

  日期：1991.6.19

  α-amino acids starting from alanine is described (see Scheme). These derivatives, which are obtained via base-catalyzed opening of the oxazolidinones (2S,4R)- and (2R,4S)-2, can be directly employed in peptide synthesis. The synthesis of both enantiomers of Z-protected α-methylaspartic acid β-(tert-butyl)ester (O4-(tert-butyl) hydrogen 2-methylaspartates (R) or (S)-4a), α-methyl-glutamic acid γ-(tert-butyl)

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。
• US5968951A
  申请人：——

  公开号：US5968951A

  公开（公告）日：1999-10-19