(Z,3aR,4S,8aS)-3a,4,6,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-((phenylthio)methyl)-8-vinyl-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine | 1300579-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z,3aR,4S,8aS)-3a,4,6,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-((phenylthio)methyl)-8-vinyl-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine
• CAS: 1300579-62-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: BAWKXCZUZLKSRL-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3aR,4S,8aS)-3a,4,6,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-((phenylthio)methyl)-8-vinyl-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine 反应 48.0h， 以87%的产率得到(3aR,4S,6aS,7S,10bS)-7-((3aR,4S,8aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylthiomethyl)-3a,4,6,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-8-yl)-2,2-dimethyl-4-(phenylthiomethyl)-3a,4,6,6a,7,8,9,10b-octahydrobenzo[c][1,3]dioxolo[4,5-e]oxepine
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯-炔复分解合成的乙烯氧乙烯酯的简易 Diels-Alder 二聚化

  摘要：

  部分保护的 D-lyxose 衍生物 4 被转化为硫醚取代的乳醇 6，经过 Ohira-Bestmann 炔基化、O-烯丙基化和烯-炔复分解，得到双环乙烯基氧塞平。这在环境温度下经历了高产率和完全的区域和立体 Diels-Alder 二聚化。二聚体的 X 射线晶体学分析出乎意料地揭示了在炔基化步骤期间发生了糖 C2 位的差向异构化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.411
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-5-S-phenyl-1,5-dithio-β-D-lyxofuranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (Z,3aR,4S,8aS)-3a,4,6,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-((phenylthio)methyl)-8-vinyl-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯-炔复分解合成的乙烯氧乙烯酯的简易 Diels-Alder 二聚化

  摘要：

  部分保护的 D-lyxose 衍生物 4 被转化为硫醚取代的乳醇 6，经过 Ohira-Bestmann 炔基化、O-烯丙基化和烯-炔复分解，得到双环乙烯基氧塞平。这在环境温度下经历了高产率和完全的区域和立体 Diels-Alder 二聚化。二聚体的 X 射线晶体学分析出乎意料地揭示了在炔基化步骤期间发生了糖 C2 位的差向异构化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.411