(Z)-5-((3,5-dimethyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrole | 1365480-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-5-((3,5-dimethyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrole
• CAS: 1365480-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: PGPYHIQLWPCLEL-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((3,5-dimethyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrole 、 二正丁基氧化锡 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  dig的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。

  DOI：

  10.1039/c3ob42548g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-1,3-dimethyl-2-pentyl-5-bromo-7-methoxy-6,8-H-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (Z)-5-((3,5-dimethyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Use of F-BODIPYs as a Protection Strategy for Dipyrrins: Optimization of BF₂ Removal

  摘要：

  We recently reported the first general method for the deprotection of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (F-BODIPYs) involving a microwave-assisted procedure for the removal of the BF2 moiety, and liberation of the corresponding free-base dipyrrin. Further optimization of the reaction has resulted in a more convenient and accessible protocol. The availability of this new methodology enables BF2-complexation to be used as a dipyrrin protection strategy. Herein lies a detailed examination of the deprotection reaction, with a view to optimization and gaining mechanistic insight, and its application in facilitating a multistep synthesis of pyrrolyldipyrrins.

  DOI：

  10.1021/jo3002003