4-methoxy-N-(2-phenyl-3-buten-2-yl)aniline | 1195389-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-phenyl-3-buten-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
• CAS: 1195389-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ASQUWWWOHKOBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-phenyl-3-buten-2-yl)aniline 、 邻二氯苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)methyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺与芳基和烯基卤化物的钯催化反应合成氮丙啶：合成碳氨基化途径的证据

  摘要：

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.200903178
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-phenyl-3-butyn-2-yl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(2-phenyl-3-buten-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺与芳基和烯基卤化物的钯催化反应合成氮丙啶：合成碳氨基化途径的证据

  摘要：

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.200903178

文献信息

• Regioselective Construction of α,α-Disubstituted Allylic Amines by the Ruthenium-Catalyzed Allylic Amination of Tertiary Allylic Acetates
  作者：Shota Mizuno、Shou Terasaki、Toru Shinozawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03672

  日期：2017.2.3

  The ruthenium-catalyzed regioselective allylic amination of tertiary allylic acetates with several types of amines has been accomplished. The reaction was effectively catalyzed by Cp*RuCl2/5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine or its related ruthenium catalyst systems, and α,α-disubstituted allylic amines were formed as a single regioisomer in moderate to high yields.

  用几种类型的胺完成了钌催化的叔烯丙基乙酸酯的区域选择性烯丙基胺化。Cp * RuCl 2 / 5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶或其相关的钌催化剂体系有效地催化了该反应，并以中等至高收率形成了α，α-二取代的烯丙基胺为单一的区域异构体。
• Green Chemistry Approach toward the Regioselective Synthesis of α,α-Disubstituted Allylic Amines
  作者：Shahid Khan、Muhammad Salman、Yu Wang、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01320

  日期：2023.8.18

  tertiary allylic carbonates with an amine as the heteroatom nucleophile. Both aromatic and aliphatic amines react with various tertiary allylic alcohol derivatives to deliver the desired α,α-disubstituted allylic amines in high yield with complete regioselectivity. In addition, ethanol as the green solvent, a recyclable catalyst system through simple centrifugation techniques, and simple handling procedures

  众所周知，钼催化的烯丙基取代反应可以提供直接且实用的方法来构建新的碳-碳键和特殊化合物。然而，由于缺乏碳-杂原子键形成的报道作为一个常见的缺陷，这些反应仍然面临着巨大的挑战。本文描述的是叔烯丙基碳酸酯与胺作为杂原子亲核试剂的稳健且方便的钼催化的区域选择性烯丙基胺化。芳香胺和脂肪胺均与各种叔烯丙醇衍生物反应，以高产率和完全区域选择性提供所需的 α,α-二取代烯丙胺。此外，乙醇作为绿色溶剂，通过简单的离心技术形成可回收的催化剂体系，以及简单的处理程序，使得当前的方法绿色、经济且可持续。