5-oxo-8-nonenoic acid | 32764-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-8-nonenoic acid
• 英文别名: 5-Oxonon-8-enoic acid；5-oxonon-8-enoic acid
• CAS: 32764-92-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BZIQZRTWKJCXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-8-nonenoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-methyl 5(S)-hydroxy-8-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a058
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-oxo-8-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a058

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidines Bearing Quaternary Substituted Stereocenters via Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes
  作者：Ernest E. Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol800086s

  日期：2008.3.1

  An enantioselective synthesis of indolizidines bearing quaternary substituted stereocenters by way of a rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of substituted alkenyl isocyanates and terminal alkynes is described. The reaction provides lactam products using aliphatic alkynes, whereas aryl alkynes give rise to vinylogous amide products. Through modification of the phosphoramidite ligand, high levels

  描述了通过铑催化的取代烯基异氰酸酯和末端炔烃的 [2+2+2] 环加成反应，对映选择性合成带有季取代立体中心的吲哚里西啶。该反应使用脂肪族炔烃提供内酰胺产物，而芳基炔烃产生乙烯基酰胺产物。通过亚磷酰胺配体的修饰，两种产物都获得了高水平的对映选择性、区域选择性和产物选择性。
• Asymmetric routes to azasugars from chiral bicyclic lactams. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol; L-deoxymannojirimycin; rhammo-1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-6-epicastanospermine
  作者：A.I Meyers、Charles J Andres、James E Resek、Charlotte C Woodall、Maureen A McLaughlin、Peter H Lee、David A Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00454-8

  日期：1999.7

  By employing the appropriate chiral bicyclic lactams, the asymmetric total synthesis of four enantiopure azasugars mentioned in the title were successfully achieved. A series of diastereoselective oxidations () followed by diastereoselective reductions (BH3, 9-BBN) gave good yields of the trisubstituted (16) and tetrasubstituted (2,3,4) pyrrolidine and piperidines respectively.

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。
• Stetter; Dierichs, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1061,1065
  作者：Stetter、Dierichs

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund,K.-W.; Bach,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2401 - 2405
  作者：Rosenmund,K.-W.、Bach,H.

  DOI：——

  日期：——
• Gelin,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 5663 - 5665
  作者：Gelin,R. et al.

  DOI：——

  日期：——