1-(2-chlorophenyl)-2-phenylbenzimidazole | 81568-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；1-(2-Chlorophenyl)-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 81568-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: MYHXLHSEVAQUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-phenylbenzimidazole 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzimidazo<1,2-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化N-芳基化和分子内CH偶联一锅法合成苯并咪唑[1,2-f]菲啶

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，该方案使用顺序 N-芳基化和分子内 C-H 偶联以良好的产率构建唑稠合菲啶杂环衍生物。这种新方法允许从容易获得的苯并 [d] 咪唑和 1,2-二溴苯一锅合成多取代的复杂分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301147
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw, James; Hamilton, Robert; Trocha-Grimshaw, Jadwiga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 229 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。