5,5-dimethyl-2-tioxo-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopiranosylthyo)-1,3,2-dioxaphosphorinane | 69908-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-tioxo-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopiranosylthyo)-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69908-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₇O₉PS₂
• 分子量: 470.502
• InChiKey: MUCCUGJKIDXQLV-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-tioxo-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopiranosylthyo)-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 胆固醇 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到cholesteryl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-α-糖苷和α-二糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用S-（2-脱氧糖基）磷酸二硫代酯作为糖基供体，在乙腈中存在高氯酸银的情况下，高度立体选择性地合成包括二糖在内的2-脱氧-α-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02167-4
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 、 5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 生成 5,5-dimethyl-2-tioxo-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopiranosylthyo)-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  BOROWIECKA, JOANNA;LIPKA, PAWEL;MICHALSKA, MARIA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2067-2076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Deoxyglycosyl-1-<i>O</i>-Acyl Esters via 2-Deoxyglycosyl Phosphorodithioates as Glycosyl Donors
  作者：Joanna Borowiecka、Maria Michalska

  DOI：10.1055/s-1994-25554

  日期：——

  An efficient glycosylation of carboxylic acids 2a-p has been developed employing 2-deoxyglycosyl phosphorodithioates 1a-h as glycosyl donors and Ag+ salts as activators. In the case of aliphatic acids the method is highly β-stereoselective. Stereoselectivity of glycosylation of aromatic acids depends on their structure. The α/β ratio is temperature dependent. Hydroxy groups in α-hydroxycarboxylic acids are not affected by glycosylation under the reaction conditions used.

  利用2-脱氧糖基磷酸二硫酯1a-h作为糖基供体和Ag+盐作为活化剂，已经开发出一种高效的羧酸2a-p的糖基化方法。对于脂肪族酸，该方法具有高度的β-立体选择性。芳香族酸的糖基化立体选择性取决于其结构，α/β比例受温度影响。在所用的反应条件下，α-羟基羧酸中的羟基不受糖基化的影响。
• Stereoselective synthesis of s-(2-deoxy-α-D-glycosyl)- phosphorodithioates1 and of their (2R)-2-deoxy-2-deuterio- analogues. Novel route to C-2 d
  作者：Joanna Borowiecka、Paweł Lipka、Maria Michalska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90350-3

  日期：1988.1

  quantitative yield and high stereoselectivity with respect to the α-isomer. The stereochemistry of this reaction is “cis” as demonstrated by the addition of deuterated 0,0-dialkylphosphorodithioic acids to 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal which gives exclusively the α-dithiophosphates of (2R)-2-deoxy-2-deuterio-D-arabinohexopyranose. This result provides an efficient and fully stereoselective method of labeling

  将0，0-二烷基磷酸二硫代酸加到完全保护的1，2-不饱和己基和戊基吡喃糖上，可以定量获得S-（2-脱氧-糖基）-磷酸二硫代酯，并且相对于α-异构体具有高立体选择性。该反应的立体化学是“顺式”，这是通过向3,4,6-tri-O-乙酰基-D-葡糖醛中添加氘代的0,0-二烷基磷酸二硫代酸而得到的，仅生成（2R）-的α-二硫代磷酸酯。 2-脱氧-2-氘-D-阿拉伯己基吡喃糖。该结果提供了标记2-脱氧单糖及其糖基衍生物中的脱氧功能的有效且完全立体选择的方法。