L-cysteine bispropyl amide | 909900-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cysteine bispropyl amide
• CAS: 909900-02-3
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄O₂S₂
• 分子量: 322.496
• InChiKey: VZFWABQFAKRIIG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 L-cysteine bispropyl amide
  参考文献：
  名称：

  Gd-DTPA l-Cystine Bisamide Copolymers as Novel Biodegradable Macromolecular Contrast Agents for MR Blood Pool Imaging

  摘要：

  本研究的目的是合成可生物降解的 Gd-DTPA l-胱氨酸双酰胺共聚物（GCAC），作为安全有效的磁共振成像（MRI）大分子造影剂，并在动物模型中评估其生物降解性和在磁共振血池成像中的功效。三种新型可生物降解 GCAC 的胱氨酸双酰胺取代基各不相同[R = H（GCAC）、CH2CH2CH3（Gd-DTPA l-胱氨酸双丙基酰胺共聚物，GCPC）和 CH(CH3)2（Gd-DTPA 胱氨酸双丙基共聚物，GCIC）]、通过二乙烯三胺五醋酸（DTPA）二酸酐与胱氨酸双酰胺或双烷基酰胺缩合共聚，然后与三乙酸钆络合制备而成。通过在 15 μM 半胱氨酸中进行体外培养，以及在 Sprague-Dawley 大鼠体内培养，对这些制剂的降解性进行了研究。在西门子 Trio 3 T 扫描仪上对 Sprague-Dawley 大鼠体内对比度增强的动力学进行了研究。聚二硫化钆（III）螯合物的表观分子量在 22 到 25 kDa 之间。GCAC、GCPC和GCIC在3 T时的纵向（T 1）弛豫度分别为4.37、5.28和5.56 mM-1 s-1。聚合配体和聚合钆（III）螯合物在与 15 μM 半胱氨酸培养时很容易通过二硫-硫醇交换反应降解成更小的分子。聚合物配体和大分子钆（III）螯合物的体外降解率都随着二硫键周围立体效应的增加而降低。这些制剂在体内很容易降解，在静脉注射后收集的大鼠尿液样本中可以检测到分解代谢的降解产物。在剂量为 0.1 mmol Gd/kg 时，这些制剂在血液池、主要器官和组织中显示出强烈的对比度增强。它们体外降解性的差异并没有明显改变体内造影剂对比度增强的动力学。这些新型 GCAC 是用于心血管和肿瘤磁共振成像的有前途的造影剂，它们随后会被分解成低分子量的 Gd（III）螯合物，并迅速从体内清除。

  DOI：

  10.1007/s11095-006-0024-0