1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl)-ethanone | 1118437-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl)-ethanone
• CAS: 1118437-39-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: PZGVNINBCFSGJV-FAVQVMMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl)-ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-[7-hydroxy-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl]-3-pyridin-3-ylpropenone
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 植物醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j

文献信息

• BF₃-Et₂O-Mediated One-Pot Synthesis of Acetylchromans from Polyhydroxyacetophenones and Isoprene/Allyl Alcohol
  作者：T. Narender、K. Papi Reddy、Shweta

  DOI：10.1080/00397910802374125

  日期：2009.1.13

  A convenient one-pot method has been developed for the synthesis of substituted acetylchromans involving the condensation of polyhydroxyacetophenone with isoprene and long chain allylic alcohol ( phytol) in the presence of borontrifluoride etherate (BF3-Et2O).