4-苯甲酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 | 232597-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-benzoylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-benzoylphenyl)carbamate
• CAS: 232597-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OQADSGWHAVKCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化二和三取代烯烃的直接 CH 三氟甲基化。

  摘要：

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl-CF3 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 CF3 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代CF3-烯烃。此外，使用过量的 CF3 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 CF3-烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 CF3-烯烃

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.108
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-苯甲酰基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups

  摘要：

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc00430f

文献信息

• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• QUINOLINONE FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SYNUCLEINOPATHIES AND OTHER INDICATIONS
  申请人：Lansbury, JR. Peter T.

  公开号：US20090253655A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Novel quinolinone farnesyl transferase inhibitors are provided. These new compounds are useful in the treatment or prevention of synucleinopathies, such as Parkinson's Disease, Diffuse Lewy Body Disease, multiple system atrophy, and disorders of brain iron concentration including pantothenate kinase-associated neurodegeneration (e.g., PANK1), or other neurodegenerative/neurological diseases. Provided compounds are also useful in the treatment of proliferative diseases such as cancer, and in the treatment of neurological diseases, such as cognitive impairment, depression, and anxiety. The treatment including administering to a subject a therapeutically effective amount of an inventive farnesyl transferase inhibitor compound.

  提供了新型喹诺酮法尼西基转移酶抑制剂。这些新化合物在治疗或预防突触核蛋白病（如帕金森病、弥漫性莱维小体病、多系统萎缩和脑铁浓度紊乱疾病，包括泛酰辅酶A激酶相关的神经退行性疾病（例如PANK1）或其他神经退行性/神经系统疾病方面具有用处。提供的化合物还可用于治疗癌症等增生性疾病，以及治疗认知障碍、抑郁症和焦虑等神经系统疾病。治疗包括向受试者施用一种创新的法尼西基转移酶抑制剂化合物的治疗有效剂量。
• [(NHC)Pd(OAc)2]: Highly Active Carboxylate Pd(II)–NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Precatalysts for Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig Cross-Coupling of Amides by N–C(O) Activation
  作者：Yawei Zhu、Shiyi Yang、Tongliang Zhou、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00103

  日期：2024.11.15

  has emerged as a highly attractive manifold for the manipulation of traditionally unreactive amide bonds. In this Special Issue on Next-Generation Cross-Coupling Chemistry, we report the Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides by selective N–C(O) cleavage catalyzed by bench-stable, well-defined carboxylate Pd(II)–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysts [(NHC)Pd(O2CR)2]}. This

  在过去的八年中，通过 N-C（O） 键活化对酰胺进行选择叉偶联已成为一种极具吸引力的歧管，可用于操纵传统上不反应性的酰胺键。在本期关于下一代交叉偶联化学的特刊中，我们报道了在稳定、定义明确的羧酸盐 Pd（II）-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂 [（NHC）Pd（O2CR）2]} 催化下选择性 N-C（O） 裂解的酰胺的 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联。由于羧酸盐配体容易解离形成活性复合物，因此这类 Pd（II）-NHC 在极其温和的室温条件下促进交叉偶联。这些易于获得的 Pd（II）-NHC 预催化剂表现出优异的官能团耐受性，并与广泛的酰胺活化基团兼容。考虑到交叉偶联的温和条件和羧酸盐 Pd（II）-NHC 配合物的轻松访问，我们预计这类台式稳定的配合物将在酰胺 N-C（O） 和相关的酰基 X-C（O） 键的活化中得到广泛应用。
• Palladium-catalyzed acylative cross-coupling of amides with diarylborinic acids and sodium tetraarylborates
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.07.009

  日期：2015.10

  A general and efficient acylative Suzuki coupling of active amides with diarylborinic acids has been achieved by using 1 mol% Pd(PCy3)(2)Cl-2/0.6 mol% PCy3 as catalyst system taking advantage of modifiable reactivities of acyl-nitrogen bonds of amides. Both electronic and steric influences from either aryl or acyl counterparts on the coupling proved to be negligible or small. A variety of aryl ketones including sterically hindered ones could be synthesized by the coupling of diarylborinic acids in good to excellent yields. Sodium tetraarylborates could also be used as high atom-economy aryl source in the palladium-catalyzed cross-coupling with active amides. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pd-catalyzed amidation of aryl(Het) halides with tert-butyl carbamate
  作者：Lijin Qin、Hongmeng Cui、Dapeng Zou、Jingya Li、Yangjie Wu、Zhiwu Zhu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.083

  日期：2010.8

  Pd-catalyzed cross-coupling reaction of tert-butyl carbamate with various aiyl(Het) halides with Cs(2)CO(3) as base in 1.4-dioxane as solvent was investigated, which resulted in the formation of the desired compounds in moderate to excellent yields (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved