12-iodopentadecan-15-olide | 118072-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-iodopentadecan-15-olide
• 英文别名: 12-iodo-15-pentadecanolide；13-Iodo-oxacyclohexadecan-2-one
• CAS: 118072-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₇IO₂
• 分子量: 366.283
• InChiKey: WIVSWMSHOPXRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-iodopentadecan-15-olide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  通过连续分子内均裂加成环酮的四原子环扩展 - 烷氧基自由基的 β 断裂，一种简单的新大环内酯合成。15-十五烷内酯（Exaltolide）合成的新入口

  摘要：

  我们描述了一种简单的 16 元大环内酯、15-十五烷内酯的新合成方法，该合成方法基于通过连续分子内均裂加成（烷氧基自由基的 β 断裂）对环酮进行新型四原子扩环。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.245
• 作为产物：
  描述：

  3-[((E)-Cyclododec-1-enyl)oxy]-propan-1-ol 在 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 12-iodopentadecan-15-olide
  参考文献：
  名称：

  羟基乙烯基醚的立体定向环化。合成应用于多官能团环状化合物

  摘要：

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00253-0

文献信息

• Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure
  作者：Makoto Kaino、Yuji Naruse、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00310a007

  日期：1990.11
• SUGINOME, HIROSHI;YAMADA, SHINJI, CHEM. LETT.,(1988) N 2, 245-248
  作者：SUGINOME, HIROSHI、YAMADA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——