(E)-(3R,8R)-8-Hydroxy-3,8-dimethyl-5,7-dimethylene-11-phenyl-undec-10-enenitrile | 866148-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3R,8R)-8-Hydroxy-3,8-dimethyl-5,7-dimethylene-11-phenyl-undec-10-enenitrile
• CAS: 866148-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: GXOSFEIRIFJOJS-HAXGKETNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,8R)-8-Hydroxy-3,8-dimethyl-5,7-dimethylene-11-phenyl-undec-10-enenitrile 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (3R,8R,13R,14S,15R,17R)-10-Hydroxy-13-(4-methoxy-benzyloxy)-3,8,15-trimethyl-5,7-dimethylene-12-oxo-8,14,17-tris-triethylsilanyloxy-octadecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((R)-2-methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-(3R,8R)-8-Hydroxy-3,8-dimethyl-5,7-dimethylene-11-phenyl-undec-10-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e