1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1476035-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1476035-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: XYMDSLOPGQOHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenacylaniline 、 5-硝基吲哚 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-酰化吲哚的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联

  摘要：

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。

  DOI：

  10.1021/jo402215s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Acylated Indoles Involving Oxidative Cross-Coupling of Indoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402215s

  日期：2013.11.15

  selective C–N bond oxidative cleavage method to 3-acylated indoles by Pd-catalyzed oxidative cross coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed; moreover, one-pot synthesis of 3-acylated indoles from 2-ethynylanilines and α-amino carbonyl compounds has also been established. Importantly, the products 3-acylated indoles can be used to construct polyheterocyclic compound, which can

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。