(3S)-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1265755-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1265755-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QFCDJLFPNWFAJB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 5-硝基吲哚 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.5h， 以38%的产率得到(3S)-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化吲哚与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 烷基化：增强的对映选择性和机理研究

  摘要：

  已经开发出具有优异对映选择性（高达 > 99 % ee）的吲哚与 α,β-不饱和醛的高度对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化，这种改进的方法与传统方法相比具有显着优势，不仅避免使用酸或碱基，而且在更高水平的立体选择性方面。此外，我们已经通过一种合理的机制证明了硅在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚（Jorgensen-Hayashi 有机催化剂）中的作用不仅作为一个庞大的基团来诱导空间排斥，而且作为一个路易斯酸性促进剂来加速之间的反应。仲胺和底物（α,β-不饱和醛）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001404

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Weiliang Bao、Zhi-Jing Wang、Jian-Guo Yang、Jun Jin、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-0029-1217038

  日期：2009.12

  catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with aromatic α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process is promoted by (S)-diphenylprolinol trimethyl silyl ether to afford, after sodium borohydride mediated reduction, 3-indolyl-3-phenylpropanols in high enantioselectivities and good yields. organocatalysis - enantioselectivity - Friedel-Crafts alkylation - indoles - aromatic

  已经开发了具有芳族α，β-不饱和醛的吲哚的催化对映选择性弗里德-克来福特烷基化。在硼氢化钠介导的还原之后，通过（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚促进该过程，以高对映选择性和良好的收率得到3-吲哚基-3-苯基丙醇。 有机催化-对映选择性-Friedel-Crafts烷基化-吲哚-芳族α，β-不饱和醛