2c,4t-diphenyl-cyclobutane-1r,3t-dicarboxylic acid diamide | 106709-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2c,4t-diphenyl-cyclobutane-1r,3t-dicarboxylic acid diamide
• 英文别名: 2c,4t-Diphenyl-cyclobutan-1r,3t-dicarbonsaeure-diamid；α-Truxillsaeure-diamid；2c,4t-Diphenyl-cyclobutan-1r,3t-dicarbonsaeure-diamid; α-Truxillsaeure-diamid
• CAS: 106709-79-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: OCQUUUJIQBRZMF-BIAGXBKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2c,4t-diphenyl-cyclobutane-1r,3t-dicarboxylic acid diamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-γ-truxillic acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Fretwurst, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2c,4t-diphenyl-cyclobutane-1r,3t-dicarboxylic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化降解从吡嗪骨架中形成腈的明确证据。无定形聚(2,5-二苯乙烯基吡嗪)光降解产物的分离和结构测定

  摘要：

  在氧气存在下，无定形聚（2,5-二苯乙烯基吡嗪）薄膜很容易光降解，伴随着主链中吡嗪环的断裂。从光降解的薄膜中，t-2,c-4-二苯基环丁烷-r-1,t-3-二甲腈以 13% 的产率分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1043

文献信息

• Crystal-to-crystal photodimerization of <i>trans</i>-cinnamamides
  作者：Hiroyuki Hosomi、Yoshikatsu Ito、Shigeru Ohba

  DOI：10.1107/s0108768100002329

  日期：2000.8.1

  which is the alpha-type photodimer of (II). The NH...O hydrogen-bond networks in (I)-(III) are composed of two-dimensional pleated sheets, and those in (IV) and (V) of one-dimensional flat ribbons. The single crystals of (I), (II) and (IV) were photoirradiated with a 250 W ultra-high-pressure mercury lamp through a band-pass filter or a long-pass filter for 2-5 h. The photodimer was produced in each crystal

  在反式-4-甲基肉桂酰胺（I），反式-4-氯肉桂酰胺，C9H8ClNO（II），反式-3-（2-噻吩基）丙烯酰胺，C7H7NOS（III）和反式肉桂酰胺，C9H9NO（IV）的晶体中），对于与a相关的分子对，C = C双键之间的最短分子间C ... C距离分别为3.670（2），3.632（2），3.762（3）和4.120（2）A.对称中心。还对反式-2-（对氯苯基）-顺式4-（对氯苯基）-1-反式-3-二叠氮基环丁烷C18H16Cl2N2O2（V）进行了结构分析，该化合物是（II）的α型光二聚体。 。（I）-（III）中的NH ... O氢键网络由二维折叠的薄片组成，而（IV）和（V）中的一维扁平带组成。（I）的单晶，（II）和（IV）用250 W超高压汞灯通过带通滤光片或长通滤光片光辐照2-5 h。在保留单晶形式的情况下，在每个晶体中产生了光二聚体。在光辐照后，（I'），（II'）和
• Drory, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2260
  作者：Drory

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1691
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• Compelled Orientational Control of the Solid-State Photodimerization of trans -Cinnamamides: Dicarboxylic Acid as a Non-covalent Linker
  作者：Yoshikatsu Ito、Hiroyuki Hosomi、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00505-6

  日期：2000.9

  The 2:1 hydrogen-bonded cocrystals 1a.ox, 1a.su, 1a.pht, 1a.fu, 1b.ox, 1c.ox, 1d.ox between trans-cinnamamides (la-ld) and dicarboxylic acids (ox, su, gl, fu, pht) were prepared and characterized by IR and powder X-ray techniques. The crystal structures of la pht, la ox and la fu were solved by single crystal X-ray diffraction. Phthalic acid (pht) caused beta-type photodimerization of trans-cinnamamide (la) in the cocrystal and functioned as a non-covalent licker like gauche 1,2-diamines in photodimerization of trans-cinnamic acids. Oxalic acid (ox) enforced la to take a bilayer structure that is suitable for beta-type photodimerization. In the case of fumaric acid (fu), cross photodimerization with la occurred to give a cycloadduct 4. For the cocrystals la pht and la fu, pedal-like motion was assumed to occur prior to the dimerization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stobbe, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2863
  作者：Stobbe

  DOI：——

  日期：——