(E)-4-([1-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one | 1293386-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-([1-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 1293386-01-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 416.274
• InChiKey: KNCSRVSVZMVTQT-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-4-([1-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of N′-(5-Bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide and 4-{[1-(5-bromo-2-hydroxy3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one

  摘要：

  两种希夫碱 N′-(5-溴-2-羟基-3-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯甲酰肼（1）和 4-{[1-(5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]氨基}-1-甲基-2-苯基-1、2-二氢吡唑-3-酮 (2) 分别是由 5-溴-3-甲氧基水杨醛与 4-甲氧基苯甲酰肼和 4-氨基安替比林反应合成的。这些化合物通过元素分析和 X 射线单晶测定进行了表征。化合物 (1) 结晶于单斜空间群 P21/c，单胞尺寸 a = 14.919(1), b = 8.249(2), c = 41.515(4) 埃，β = 111.054(2)°，V = 4768.1(13) 埃3，Z = 12，R 1 = 0.0765，wR 2 = 0.1733。化合物（2）在单斜空间群 P21/c 中结晶，单胞尺寸 a = 7.826(1), b = 13.791(1), c = 17.090(2) 埃，β = 100.137(2)°，V = 1815.7(3) 埃3，Z = 4，R 1 = 0.0334，wR 2 = 0.0736。这两种化合物分子中的 C=N 双键均呈 E 型构型。在（1）的晶体结构中，分子通过分子间的 N-H-O 氢键相连，沿 a 轴形成链状结构。在（2）的晶体结构中，分子通过弱的 Br-O 相互作用连接，形成沿 c 轴的链状结构。我们制备并表征了两种新希夫碱的合成和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9839-y