(1S,2S,3S)-2,3-二(苯甲酰基氧基甲基)环丁醇 | 132294-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S,3S)-2,3-二(苯甲酰基氧基甲基)环丁醇
• 英文名称: <(1S)-(1α,2β,3β)>-3-Hydroxy-1,2-cyclobutanedimethanol 1,2-dibenzoate ester
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxymethyl)cyclobutanol；[(1S,2S,3S)-2-(benzoyloxymethyl)-3-hydroxycyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 132294-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: JCLLKKWTDDEQAD-KURKYZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  487.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2,3-二(苯甲酰基氧基甲基)环丁醇 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((1R,2R,3S)-2,3-Bis-benzoyloxymethyl-cyclobutyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-oxetanosyl-thiazole and its carbocyclic analog nucleosides as potential chemotherapeutic agents

  摘要：

  Novel C-nucleosides (2'S, 3'S)-2-[2', 3'-(bishydroxymethyl)-oxetan-1'-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide 3 and its carbocyclic analog 4 have been synthesized. Compound 4 enhanced NGF-induced differentiation on PC12 cells at 100 mu g/ml, and moreover, 4 alone also induced morphological differentiation significantly at 10 and 100 mu g/ml. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00340-x
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 硫酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (1S,2S,3S)-2,3-二(苯甲酰基氧基甲基)环丁醇
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026

文献信息

• Process for preparing diprotected 2,3-hydroxymethyl cyclobutanol
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05412134A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The protected cyclobutanone of the formula ##STR1## is treated with a dialkylaluminum chloride, an alkylaluminum dichloride, a trialkylaluminum compound, diphenylsilane in the presence of tris(triphenylphosphine) rhodium (I) chloride, or iridium tetrachloride to yield the corresponding diprotected cyclobutanol. This compound is useful as an intermediate in the preparation of antiviral agents.

  该式的受保护环丁酮经过处理，使用二烷基氯化铝、烷基氯化铝、三烷基铝化合物、二苯基硅烷以及三(三苯基膦)铑(I)氯化物或四氯化铱，得到相应的双保护环丁醇。这种化合物在制备抗病毒药物中作为中间体很有用。
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• A Stereocontrolled Synthesis of a Phosphorothioate Cyclic Dinucleotide-Based STING Agonist
  作者：James Kempson、Huiping Zhang、Xiaoping Hou、Lyndon Cornelius、Rulin Zhao、Bei Wang、Zhenqiu Hong、Martins S. Oderinde、Joseph Pawluczyk、Dauh-Rurng Wu、Dawn Sun、Peng Li、Shiuhang Yip、Aaron Smith、Janet Caceres-Cortes、Darpandeep Aulakh、Amy A. Sarjeant、Peter K. Park、Lalgudi S. Harikrishnan、Lan-ying Qin、Dharmpal S. Dodd、Brian Fink、Gregory Vite、Arvind Mathur

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00784

  日期：2021.7.2

  We describe a stereodefined synthesis of the newly identified non-natural phosphorothioate cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist, BMT-390025. The new route avoids the low-yielding racemic approach using P(III)-based reagents, and the stereospecific assembly of the phosphorothioate linkages are forged via the recently invented P(V)-based platform of the so-called PSI (Ψ) reagent system. This P(V)

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .
• Process for the preparation of an antiviral agent
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05525726A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+) -.alpha.-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylene -cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-.alpha.-methylbenzyl-amine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent [1R-(1.alpha.,2.beta.,3.alpha.)]-2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸与(R)-(+)-α-甲基苄胺反应，生成(1R-trans)-3-甲烯基-环丙烷-1,2-二羧酸，以及(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可以转化为(1R-trans)-3-甲烯基-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯，这是制备抗病毒药物[1R-(1α,2β,3α)]-2-氨基-9-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的中间体。改进的工艺还可以从分离中回收混合型费斯特酸。
• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。