2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-2H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione | 1191274-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-2H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione
• 英文别名: 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione；2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)furo[3,2-g]chromene-3,7-dione
• CAS: 1191274-62-0
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₄
• 分子量: 400.023
• InChiKey: ONGYWRNVMDZXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-2H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione 、 乙二胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到2-[1,3-bis(2-aminoethylamino)propan-2-ylidene]-oreoselone
  参考文献：
  名称：

  Plant coumarins: V. Palladium-catalyzed amination of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)oreoselone

  摘要：

  Palladium-catalyzed amination of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione with various amines and amino acid derivatives led to the formation of the corresponding 2-(1,3-diaminopropan-2-ylidene)-substituted oreoselones. The yields depended on the catalytic system, base, and amine structure. Di- and polyazamacrocyclic furocoumarin derivatives were obtained by reactions of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione with linear di- and polyamines (hexamethylenediamine, spermine, spermidine, and 3,6-dithiaoctane-1,8-diamine), catalyzed by palladium complexes.

  DOI：

  10.1134/s1070428010120158
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoreoselone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-2H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Plant coumarins. 4.* Synthesis of N-containing derivatives of oreoselone

  摘要：

  研究了用各种试剂对前胡宁进行的溴化反应。发现了形成2-(1,3-二溴丙-2-亚基)-2H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-3,7-二酮的条件。通过2-溴前胡酮与吡咯烷、哌啶和哌嗪的衍生物反应，合成了几种2-氨基呋喃并香豆素。这些新化合物具有潜在的生物活性，颇具研究价值。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9347-5